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Ácidos Carboxílicos



 

1. O que são ácidos carboxílicos

Os ácidos carboxílicos são compostos que apresentam como grupo funcional a carboxila, que é a união da carbonila com a hidroxila.

2. Nomenclatura

A nomenclatura dos ácidos carboxílicos segue as regras já vistas, com a exeção que o sufixo é óico. Deve-se numerar a cadeia começando da extremidade onde há o grupo carboxila.

Ácido Carboxílico é qualquer composto formado pela Carboxila ligada a um radical de carbono. Possuem fórmula geral CnH2nO2 e duas regras de nomenclatura: a oficial e a vulgar.

1. Nomenclatura Oficial dos Ácidos Carboxílicos

Para da nome a um Ácido Carboxílico têm-se as seguintes normas:

Contar o número de carbonos do ácido, inclusive o da Carboxila

Colocar o a palavra Ácido sefuido do prefixo de numeração com o sufixo -óico se o ácido tiver uma carboxila ou -dióico se tiver duas

Indicar a posição das insaturações e ramificações, se o ácido as tiver.

Olha Lá!

Se for necessário numerar, o carbono 1 é o carbono da Carboxila.

Assim como nos Aldeídos, os ácidos ramificados podem ter seus números 2, 3 e 4 substituídos pelas letras a, b e g

Veja os exemplos a seguir:

3 Carbonos 2 Carbonos + 2 Carboxilas 5 Carbonos + Metil (Carbonos 2 e 4 ou a e g) 4 Carbonos + Ligação Tripla (Carbono 3) 1 Radical Orto-Toluil + 1 Carbono
Ácido Propanóico Ácido Etanodióico Ácido 2,4-Dimetil-Pentanóico ou a,g-Dimetil-Pentanóico Ácido 3-Propinóico Ácido Orto-Toluil-Metanóico

2. Nomenclatura Vulgar dos Ácidos Carboxílicos

Assim como os Aldeídos, apenas alguns Ácidos Carboxílicos possuem nomenclatura vulgar.

São eles:

Ácido Fórmico: Nome do Ácido Metanóico
Ácido Acético: Nome do Ácido Etanóico
Ácido Propiônico: Nome do Ácido Propanóico
Ácido Butírico: Nome do Ácido Butanóico
Ácido Valérico: Nome do Ácido Pentanóico
Ácido Benzóico: Nome do Ácido Fenil-Metanóico
Ácido Oxálico: Nome do Ácido Etanodióico

1 - Nomenclatura e exemplos

Nomenclatura oficial IUPAC: ácido + prefixo + infixo + óico

Alguns exemplos importantes:

Ácidos Carboxílicos, Propriedade, Química, Aplicações, Estrutura

Praticamente todos os ácidos carboxílicos possuem nomes vulgares. É enorme a quantidade de ácidos que são mais conhecidos por seus nomes vulgares do que pelo oficial (muitos destes ácidos são diácidos, triácidos ou compostos mistos, como os hidroxi-ácidos).

Veja alguns deles:

Ácido  Fórmula molecular
 Fórmico  HCOOH
 Acético  CH3COOH
 Propiônico  CH3CH2COOH
 Butírico  CH3(CH2)2COOH
 Valérico  CH3(CH2)3COOH
 Capróico  CH3(CH2)4COOH
 Caprílico  CH3(CH2)6COOH
 Cáprico  CH3(CH2)8COOH
 Láurico  CH3(CH2)10COOH
 Mirístico  CH3(CH2)12COOH
 Palmítico  CH3(CH2)14COOH
 Esteárico  CH3(CH2)16COOH
 Oléico  cis-octadeceno-9-óico
 Linoléico  cis, cis-octadecadieno-9,12-óico
 Linolênico  cis, cis, cis-octadecatrieno-9,12,15-óico
 Benzóico  (C6H5)COOH
 Fenilacético  (C6H5)CH2COOH 
 Ftálico  o-(C6H5)(COOH)2 
 Isoftálico  m-(C6H5)(COOH)2 
 Tereftálico  p-(C6H5)(COOH)2 
 Salicílico  o-(C6H4)(OH)(COOH)
 Antranílico  o-(C6H4)(NH2)(COOH)
 Oxálico  HOOC-COOH
 Malônico  HOOCCH2COOH
 Succínico  HOOC(CH2)2COOH
 Adípico  HOOC(CH2)4COOH
 Metacrílico  CH2=C(CH3)COOH
 Sórbico  CH3CH=CHCH=CHCOOH
 Tartárico  HOOCCH(OH)CH(OH)COOH
 Gálico  (C6H2)-3,4,5-(OH)3COOH
 Acrílico  CH2=CHCOOH
 Crotônico  trans-CH3CH=CHCOOH
 Fumárico  trans-HOOCCH=CHCOOH
 Cítrico  CH2(COOH)C(OH)(COOH)CH2COOH

OBS: Costuma-se nomerar as posições de substituição num ácido carboxílico da seguinte maneira: o carbono ligado diretamente ao grupo COOH é chamado carbono a, o carbono seguinte é o carbono b, o próximo é o g e assim por diante.

2 - Propriedades físicas

Como se poderia prever pela estrutura molecular, os ácidos carboxílicos são substâncias polares e podem, como os álcoois, formar ligações de hidrogênio entre si ou com moléculas de outra espécie. Por essa razão, os ácidos carboxílicos apresentam praticamente o mesmo comportamento dos álcoois, quanto à solubilidade. Os ácidos com até 4 carbonos são líquidos incolores, miscíveis com a água, os ácidos de 5 a 9 carbonos são líquidos incolores e viscosos, muito pouco solúveis. Os ácidos com dez ou mais carbonos são sólidos brancos, semelhante à cera, insolúveis em água. O ácido aromático mais simples, o ácido benzóico, por apresentar já elevado número de carbonos, não tem apreciável solubilidade em água. Os ácidos carboxílicos são solúveis em solventes menos polares, como o éter, o álcool, o benzeno.

O cheiro característico dos ácidos alifáticos mais baixos passa progressivamente de forte e irritante nos ácidos fórmico e acético, para extremamente desagradável (semelhante à manteiga rançosa) nos ácidos butírico (4C), valérico (5C) e capróico (6C). Os ácidos mais altos não têm muito odor, por serem pouco voláteis.

Comparando-se um ácido carboxílico e um álcool, ambos com o mesmo número de carbonos, o ácido terá maior ponto de ebulição, devido à formação de duas pontes de hidrogênio e não apenas uma, como no álcool.

Veja:

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3 - Propriedades químicas

Os ácidos carboxílicos possuem caráter ácido devido à sua ionização em água: Ácidos Carboxílicos, Propriedade, Química, Aplicações, Estrutura.

Essa força ácida pode ser maior ou menor dependendo do tipo de efeito indutivo causado pelo grupamento ligado à carboxila:

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No primeiro caso (a) o grupo X é elétron-atraente. O efeito indutivo é -I e, portanto, deixa a carbonila com déficit eletrônico, o que leva a um enfraquecimento da ligação com o hidrogênio ácido. Logo, será mais fácil a liberação do próton. Assim, o caráter ácido aumenta.

No segundo caso (b) o grupo X é elétron-repelente. O efeito indutivo é +I e, portanto, deixa a carbonila com superávit eletrônico, o que leva a um aumento da força de ligação com o hidrogênio ácido. Logo, será mais difícil a liberação do próton. Assim, o caráter ácido diminui.

Os ácidos aromáticos comportam-se de maneira semelhante quando neles se inserem grupos substituintes. Assim, a introdução de grupos Ch2, OH ou NH2 (efeito indutivo -I) no ácido benzóico, por exemplo, conduz a ácidos mais fracos do que ele; já a introdução de grupos Cl, Br ou NO2 (efeito indutivo +I) conduz a ácidos mais fortes. Também influencia sobre a força ácida o efeito da ressonância do anel aromático, que enfraquece o ácido devido à deslocalização de cargas elétricas.

4 - Sais de ácidos carboxílicos

Embora muito mais fracos que os ácidos inorgânicos fortes (sulfúrico, nítrico, clorídrico), os ácidos carboxílicos podem reagir completamente com hidróxidos, produzindo os respectivos sais; soluções de ácidos minerais (h2O+) realizam a transformação inversa:

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Os sais dos ácidos carboxílicos, como todos os sais, são sólidos cristalinos formados por íons positivos e íons negativos. As intensas forças eletrostáticas existentes entre esses íons só são vencidas por altas temperaturas ou por ação de solventes altamente polares. Os sais carboxílicos dos metais alcalinos são solúveis em água, mas insolúveis em solventes apolares. A maioria dos outros sais são insolúveis.

Para solubilizar um ácido carboxílico insolúvel em água, podemos usar uma solução aquosa de hidróxido de sódio ou de bicarbonato, transformando o ácido em seu respectivo sal.

Veja:

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5 - Aplicações dos ácidos carboxílicos

Os ácidos carboxílicos encontram numerosas aplicações na indústria e no laboratório, mas sem dúvida os mais representativos são os ácidos fórmico e acético.

Veja os seus principais usos:

Ácido fórmico:

Tingimento e acabamento de tecidos
Produção de ácido oxálico e outros produtos orgânicos
Desinfetante em medicina e na produção de bebidas
Fabricação de polímeros

Ácido acético:

Produção de acetato de vinila (plástico PVA)
Produção de anidrido acético e cloreto de vinila, importantes em sínteses orgânicas
Fabricação de ésteres, importantes como solventes, em perfumaria e essências artificiais
Produção de acetato de celulose (fibras têxteis artificiais)
Na fabricação do vinagre

Fonte: www.geocities.com

Ácidos Carboxílicos

Diferenças entre Fenóis e Ácidos Carboxílicos quanto a Ionização

Verifica-se em experimentos que os ácidos carboxílicos se ionizam fracamente, mas, tem um caráter ácido mais forte que os fenóis (que só reagem com bases fortes), em conseqüência, os ácidos carboxílicos reagem mais facilmente com as bases, por exemplo: em reações de salificação.

Diferenças entre Álcoois e Ácidos Carboxílicos

Verifica-se que os álcoois apresentam "caráter ácido" muito mais fraco que os ácidos carboxílicos, pois, a ionização nos álcoois praticamente não ocorre.

Sendo assim, os álcoois só reagem com reagentes muito fortes ou reagentes especiais, como por exemplo: o sódio metálico; o que não ocorre nos ácidos carboxílicos, pois, reagem mais facilmente com bases. É importante notar que a pré existência de um radical ativante no anel benzênico do álcool, irá influir acentuadamente nos resultados da comparação entre as diferenças entre reações álcool - ácido carboxílico, visto que os radicais ativantes facilitam a reação dos álcoois; já quando os ácidos carboxílicos apresentam o radical COOH ligado a um anel benzênico, este dificulta a reação, pois, é um radical desativante.

Teste Laboratorial para Ácidos Carboxílicos

Este teste é chamado de Equivalente de Neutralização e para se determinar o equivalente de neutralização de um Ácido Carboxílico, utiliza-se uma balança analítica para a pesagem (pesando 4 g do ácido), titulando-o em seguida com um erlenmeyer com 250 ml com álcali padrão (NaOH) com concentração em torno de 0,1 N, com uso de fenolftaleína como indicador. Após a titulação, o volume de ácido gasto deve estar em torno de 70 ml. Através de Cálculos, verifica-se o equivalente do Ácido Carboxílico em questão. Tome muito cuidado, neste experimento pois, como essa análise é quantitativa deve-se usar material, equipamentos e reagentes adequados.

Fonte: www.topgyn.com.br

Ácidos Carboxílicos

Definição e classificação de ácidos carboxílicos

Ácidos carboxílicos são moléculas que apresentam o grupo carboxila, ou grupo carboxílico, assim chamado por incluir os grupos carbonila e hidroxila, conforme a representação genérica a seguir:

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Os ácidos carboxílicos são classificados em função do grupo substituinte ligado ao grupo carboxila como:

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Dentre os ácidos carboxílicos alifáticos, há uma classe especial denominada ácidos graxos, caracterizada por cadeias lineares, com números pares de átomos de carbono.

Importância dos ácidos carboxílicos

O grupo carboxila se mostra particularmente importante para a vida, animal e vegetal, possibilitando aos aminoácidos a formação de longas cadeias peptídicas, e com estas as proteínas.

Essas moléculas orgânicas são as mais abundantes nos animais e desempenham importantíssimos papéis em todos os aspectos do metabolismo celular, como: estrutural (pele, tendões, cabelo), enzimático (catálise metabólica), transporte (hemoglobina), contrátil (fibra muscular), proteção (anticorpos), hormonal (insulina) e toxinas. Observe, a seguir, as representações de alguns aminoácidos.

Exemplos de aminoácidos

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Ácido glutâmico

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Triptofano

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Ácido aspártico

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Histidina

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Os aminoácidos também executam muitas funções biológicas, entre outras a de precursores de metabólitos, como a serotonina e a histamina.

Os lipídeos representam outro grupo de biomoléculas fundamentais para a vida. Em grande parte, são ácidos graxos, ou derivados destes, que respondem por numerosas e diversificadas funções do metabolismo. Mais de 500 foram isolados de células e tecidos.

Alguns ácidos graxos de ocorrência mais freqüente são listados a seguir com seus respectivos nomes, oficiais e comuns, número de carbonos e pontos de fusão.

Tabela 1 – Ácidos graxos naturais

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Ácidos graxos são classificados, como saturados ou insaturados. Com duas ou mais duplas, são chamados de poliinsaturados.

Os ácidos graxos insaturados naturais têm as seguintes características:

cadeia com número par de átomos de carbono

nunca são ramificados

as duplas nunca são conjugadas

todas as duplas ligações têm configuração Z (cis), sem exceção.

Compare na tabela anterior os pontos de ebulição dos ácidos graxos insaturados com os dos saturados de mesmo número de átomos de carbono. Observe também a variação do ponto de ebulição em função do número de duplas ligações.

Como conseqüência da configuração cis nos ácidos graxos insaturados, as cadeias dobram-se inviabilizando o seu empacotamento firme, como os das cadeias saturadas, “estiradas” e com maior superfície de contato. Com a redução dos pontos de contato intermoleculares, há grande perda sobre as forças de London e, como conseqüência, os ácidos graxos insaturados apresentam pontos de ebulição menores do que os saturados. Quanto maior o número de duplas, ainda menor o ponto de ebulição.

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O ácido linoléico é o precursor de uma variedade de outros ácidos denominados de icosanóides, que nosso metabolismo produz para ações fisiológicas complexas e altamente importantes.

É um ácido graxo essencial, deve ser incluído na dieta porque os mamíferos não têm enzimas para introduzir duplas ligações na cadeia além do carbono 9. Nosso organismo converte o ácido linoléico, com 18 átomos de carbono e duas insaturações, no ácido araquidônico, com 20 átomos de carbono e quatro insaturações cis não conjugadas. E, a partir deste, nosso organismo produz as prostaglandinas (também ácidos carboxílicos), assim denominadas por haverem sido descobertas nos anos 30 a partir de secreções da próstata. As prostaglandinas podem ser consideradas como hormônios locais por exercerem funções reguladoras no mesmo tecido especializado em que são produzidas, controlando, por exemplo, a pressão sanguínea, o processo inflamatório, a atividade digestiva, a contração do útero, a secreção das paredes do estômago, a coagulação sanguínea, a febre, a dor, o fluxo sanguíneo aos órgãos em particular, o transporte de íons através das membranas; e modulando a transmissão sináptica e a indução do sono.

Confira, a seguir, as representações dos ácidos precursores e do esqueleto prostaglandina básico.

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Ácido linoleíco

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Ácido araquidônico

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Esqueleto prostaglandina básico

A estrutura prostaglandina básica consiste em um anel de cinco membros, com dois substituintes trans e em carbonos vizinhos. Ambos substituintes são lineares, um com oito carbonos e o outro, contendo a carboxila, com sete. As prostaglandinas diferem entre si por variações estruturais no anel de cinco membros, quanto à presença de uma dupla carbonocarbono, de um grupo carbonila, de um grupo hidroxila e das posições desses membros no anel. Nas cadeias, as diferenças incluem insaturações e a presença ou não de grupo hidroxila.

Tais diferenças são expressas com letras e índices.

Veja alguns exemplos a seguir:

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A partir de uma prostaglandina nascente, nosso metabolismo forma outros três ácidos carboxílicos relacionados: prostaciclinas, tromboxanos e leucotrienos, representados a seguir.

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Prostaciclina PGI2

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Leucotrieno B4

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Tromboxano TXA2

Leucotrienos, ácidos com três duplas ligações conjugadas, primeiramente encontrados nos leucócitos (por isso, recebe esse nome), induzem contração dos músculos das vias aéreas ligadas aos pulmões e estão implicados em reações alérgicas, inflamatórias e ataques cardíacos. São compostos que ocasionam os sintomas da asma e também estão implicados em choques anafiláticos. Tromboxanos são vasoconstritores e estimulam agregação plaquetária, a primeira etapa na coagulação sanguínea. Já as prostaciclinas são vasodilatadoras e inibem a agregação plaquetária, tendo o efeito oposto.

Ainda sobre os lipídeos, deve-se destacar a importância dos ácidos biliares cólico e deoxicólico. Eles têm como precursor o colesterol, são sintetizados no fígado, armazenados na vesícula e secretados no intestino delgado, no qual atuam como agentes emulsificantes para que óleos e gorduras possam ser digeridos por enzimas hidrossolúveis. Confira as estruturas desses dois ácidos na ilustração seguinte.

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Ácido cólico

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Ácido deoxicólico

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Ácido cítrico

O ácido cítrico, das frutas cítricas, é um metabólito central para nossas vidas. É tão importante na via metabólica, chamada de ciclo de Krebs, que este é conhecido como Ciclo do Ácido Tricarboxílico (CAT).

O ácido pirúvico é outro metabólito produzido em nosso organismo na última etapa da glicólise, uma importantíssima via para extrair energia pela oxidação da glicose sem requerer oxigênio. Organismos empregam a glicólise para prover moléculas precursoras para vias aeróbicas, tais como o ciclo do ácido tricarboxílico.

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O ácido pirúvico formado, dependendo do metabolismo, tem três destinos: a redução a ácido lático (fermentação lática); a descarboxilação e redução a etanol (fermentação alcoólica); ou, sob condições aeróbicas, a descarboxilação e oxidação a Acetil-CoA, combustível para o CAT retirar energia liberando CO2 e água.

Observe as equações:

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Ácidos carboxílicos têm grande valor na medicina como o analgésico ácido acetilsalicílico (AAS), conhecido como aspirina, o aminoácido L-DOPA, empregado no tratamento do mal de Parkinson, e o antiinflamatório Ibuprofeno. Observe as estruturas.

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Ácido acetilsalicílico - Apirina

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L-DOPA - fármaco - tratamento do mal de Parkson

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Ibuprofeno - analgésico e antiinflamatório

O ácido adípico tem importância industrial histórica como matéria-prima para obtenção de derivados de ácido. Na década de 30, ele foi empregado para a produção do poliéster polietileno, pela reação com o etanodiol (veja a aula 8), e da poliamida Nylon 66, a primeira fibra puramente sintética, assim chamada por ser sintetizada de dois monômeros diferentes, cada um contendo seis átomos de carbono.

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A despeito de todas essas ilustrações, os ácidos carboxílicos não são importantes apenas por si mesmos. O grupo carboxila é o original de uma família de derivados de grande importância biológica e industrial.

Nomenclatura dos ácidos carboxílicos

Nomenclatura comum

Os nomes comuns dos ácidos carboxílicos são usados desde um período anterior à descoberta de suas estruturas. São derivados do latim e do grego e indicam suas fontes naturais. A maior parte nos acompanha há muito tempo por serem os primeiros compostos orgânicos isolados e, provavelmente, serão de uso vulgar por muito mais tempo ainda, por isso, alguns devem ser familiares, como os listados a seguir.

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Na nomenclatura comum, as posições dos substituintes na cadeia principal são designadas por letras do alfabeto grego, iniciando pelo carbono adjacente à carboxila com alfa (??). A posição ômega (??) é sempre o carbono mais afastado da carboxila, independentemente do número de carbonos da cadeia principal.

Outros ácidos mais conhecidos por seus nomes comuns:

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Nomenclatura oficial

Para determinar o nome oficial de um ácido carboxílico, primeiramente você deve identificar a cadeia mais longa que contenha a função. O carbono carboxílico é o de número 1 e, havendo um segundo grupo carboxila, o carbono desse grupo é considerado como o último da cadeia. As localizações dos carbonos carboxílicos não são mencionadas, por corresponderem às extremidades da cadeia.

Identificada a cadeia carbônica, substitui-se o sufixo -o do hidrocarboneto correspondente (alcano, alqueno ou alquino) por -óico ou -dióico.

Ácidos Carboxílicos, Propriedade, Química, Aplicações, Estrutura
Ácido (3Z,7E)-Deca-3,7-dienóico

Ácidos Carboxílicos, Propriedade, Química, Aplicações, Estrutura
Ácido (3Z,7E)-Deca-3,7-dienóico

Ácidos Carboxílicos, Propriedade, Química, Aplicações, Estrutura
Ácido but-2-enodióico

Ácidos Carboxílicos, Propriedade, Química, Aplicações, Estrutura
Ácido (3Z,6E)-Deca-3,6-dienodióico

Ácidos Carboxílicos, Propriedade, Química, Aplicações, Estrutura
Ácido (3Z,5Z)-6-metilocta-3,5-dienóico

Ácidos Carboxílicos, Propriedade, Química, Aplicações, Estrutura
Ácido ((Z)-2-pent-3-enil) -hepta-4,6-diinóico

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Ácido hexanodióico

Um terceiro grupo carboxílico pode se apresentar ligado diretamente à cadeia principal ou a uma ramificação. Um grupo carboxílico que não esteja ligado diretamente à cadeia principal é citado pelo prefixo -carbóxialquil, em que alquil corresponde à ramificação entre este e aquela. O carbono desse grupo não é contado como pertencendo à ramificação e deve ter sua localização indicada.

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Ácido 4-carbóximetil-octanodióico

Ácidos Carboxílicos, Propriedade, Química, Aplicações, Estrutura
Ácido 4-(2-carbóxi-etil)-5-(2-carbóxi-propil)-nonanodióico

Para moléculas com três ou mais grupos carboxilas ligados diretamente a uma cadeia, os nomes são determinados seguindo-se estas regras:

a cadeia principal é aquela que apresenta o maior número possível de grupos carboxila

os átomos de carbono dos grupos carboxila não são contados para determinar a extensão da cadeia

o sufixo acrescentado ao nome do hidrocarboneto correspondente à cadeia principal é composto por um prefixo relativo à quantidade de carboxilas ligadas diretamente à cadeia combinado com a terminação -carboxílico. Por exemplo, -tricarboxilíco, -tetracarboxílico, etc.

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Ácido 2,3,7-Octano 2,3,7 tricaboxílico

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Ácido - butano 1,2,3 - tricarboxílico

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Ácido 2-(3-Carboxipropil) heptano - 1,1,5,6 - tetracaboxílico

Observe bem que, no último exemplo, a cadeia principal não é a mais longa, mas a que tem o número maior de grupos carboxila ligados a ela diretamente.

Alguns livros adotam outra metodologia alternativa considerando o terceiro, assim como outros grupos carboxila, como substituintes recebendo o prefixo -carbóxi e a molécula como um ácido dióico. Com essa consideração, os grupos carboxílicos mais distantes entre si definem início e fim da cadeia e são contados como dela.

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Quando o grupo carboxila encontra-se ligado diretamente a um ciclo, identifica-se o nome do hidrocarboneto correspondente e acrescenta-se o sufixo -carboxílico. O carbono da carboxila não recebe numeração, porém, o carbono do anel ligado a ele é considerado o de número 1, com exceção para sistemas bicíclicos.

Ácidos Carboxílicos, Propriedade, Química, Aplicações, Estrutura
Ácido ciclopentanocarboxilico

Ácidos Carboxílicos, Propriedade, Química, Aplicações, Estrutura
Ácido exo-Biciclo[2.2.1] heptano-2-carboxilico

Ácidos Carboxílicos, Propriedade, Química, Aplicações, Estrutura
Ácido decaidronaftaleno-2-carboxílico

Ácidos Carboxílicos, Propriedade, Química, Aplicações, Estrutura
Ácido cicloexanocarboxílico

Ácidos Carboxílicos, Propriedade, Química, Aplicações, Estrutura
Ácido endo-Biciclo[2.2.2] octano-2-carboxilico

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Ácido biciclo[2.2.1] heptano-7-carboxílico

 

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