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Ácidos Carboxílicos

 

Ácidos Carboxílicos estão entre nós - eles são usados no fabrico de artigos comuns que temos em casa, como sabão, vinagre, e aspirina.

Há tantos produtos comerciais que usamos que são fabricados com ácidos carboxílicos.

Então, o que exatamente são ácidos carboxílicos?

Os ácidos carboxílicos são uma classificação de compostos orgânicos. Eles são orgânicos porque contêm carbono (C) na sua estrutura química.

O grupo funcional carboxilo que caracteriza os ácidos carboxílicos é invulgar na medida em que é composta por dois grupos funcionais.

Como pode ser visto na fórmula abaixo, o grupo carboxilo é composto de um grupo hidroxilo ligado a um grupo carbonilo.

Muitas vezes, é escrito em forma condensada como –CO2H or –COOH.

Outras combinações de grupos funcionais foram descritos anteriormente, e mudanças significativas no comportamento químico, como resultado de interações grupo foram descritos (por exemplo, fenol e anilina).

Neste caso, a modificação das propriedades químicas e físicas que resultam da interação do grupo hidroxilo e o grupo carbonilo é tão profunda que a combinação é habitualmente tratada como um grupo funcional distinta e diferente.

Ácidos Carboxílicos
Ácidos Carboxílicos - Fórmula

Tal como acontece com os aldeídos, o grupo carboxilo deve ser localizada na extremidade de uma cadeia de carbono.

No sistema de nomenclatura IUPAC o carbono do carboxilo é designado como 1, e os outros substituintes estão localizados e chamado em conformidade.

O sufixo IUPAC característico para um grupo carboxilo é "óico", e é preciso ter cuidado para não confundir esta nomenclatura sistemática com o sistema comum similar. Estas duas nomenclaturas são ilustrados na tabela seguinte, juntamente com os seus pontos de fusão e ebulição.

Ácido Carboxílico - Produtos Naturais

Os ácidos carboxílicos são comuns na natureza, muitas vezes combinados com outros grupos funcionais.

Os ácidos carboxílicos de alquilo simples, compostas de quatro a dez átomos de carbono, são líquidos ou sólidos de baixa fusão com odores muito desagradáveis.

Os ácidos gordurosos são componentes importantes das biomoléculas conhecidos como lípidos, especialmente gorduras e óleos.

Estes ácidos carboxílicos de cadeia longa são normalmente referidas pelos seus nomes comuns, que, na maioria dos casos, refletem as suas fontes.

Uma frase mnemônica para o C10 a C20 ácidos gordurosos naturais cáprico, láurico, mirístico, palmítico, esteárico e araquidônico é: "Curly, Larry e Moe Execute parvos Antics" (note que os nomes dos três patetas estão em ordem alfabética).

Curiosamente, a maioria das moléculas de ácidos gordos naturais têm um número par de átomos de carbono. compostos análogos dos compostos números impares de átomos de carbono são perfeitamente estáveis e foram feitas sinteticamente.

Desde que a natureza faz com que estes ácidos de cadeia longa por encadeamento de unidades de acetato, não é surpreendente que os átomos de carbono que constituem os produtos naturais são múltiplos de dois.

As ligações duplas nos compostos insaturados listados à direita são todas cis (ou Z).

Ácidos Carboxílicos - Nomenclatura

Os ácidos carboxílicos são ácidos orgânicos que contêm um átomo de carbono que participa tanto um grupo hidroxilo e um grupo funcional carbonilo.

Os ácidos carboxílicos (RCO2H) são um grupo funcional comum e importante (por exemplo, aminoácidos, ácidos gordos, etc.) e oferecem o ponto de acesso para os derivados de ácidos carboxílicos (cloretos de acilo, anidridos de ácido, ésteres, amidas, etc.).

Os ácidos carboxílicos são os mais ácido dos grupos funcionais orgânicos comuns.

Os ácidos carboxílicos são utilizados como precursores para formar outros compostos, tais como ésteres, aldeídos e cetonas.

Os ácidos carboxílicos podem apresentar ligação de hidrogênio entre si, especialmente em solventes não-polares; isto leva a um aumento da estabilização dos compostos e eleva os seus pontos de ebulição.

Uma vez que contêm ambos os grupos funcionais hidroxilo e carbonilo, ácidos carboxílicos participam na ligação de hidrogênio como ambos os receptores de hidrogênio e de dadores de hidrogênio.

1. O que são ácidos carboxílicos

Os ácidos carboxílicos são compostos que apresentam como grupo funcional a carboxila, que é a união da carbonila com a hidroxila.

2. Nomenclatura

A nomenclatura dos ácidos carboxílicos segue as regras já vistas, com a exeção que o sufixo é óico. Deve-se numerar a cadeia começando da extremidade onde há o grupo carboxila.

Ácido Carboxílico é qualquer composto formado pela Carboxila ligada a um radical de carbono. Possuem fórmula geral CnH2nO2 e duas regras de nomenclatura: a oficial e a vulgar.

1. Nomenclatura Oficial dos Ácidos Carboxílicos

Para da nome a um Ácido Carboxílico têm-se as seguintes normas:

Contar o número de carbonos do ácido, inclusive o da Carboxila
Colocar o a palavra Ácido sefuido do prefixo de numeração com o sufixo -óico se o ácido tiver uma carboxila ou -dióico se tiver duas
Indicar a posição das insaturações e ramificações, se o ácido as tiver.

Olha Lá!

Se for necessário numerar, o carbono 1 é o carbono da Carboxila.
Assim como nos Aldeídos, os ácidos ramificados podem ter seus números 2, 3 e 4 substituídos pelas letras a, b e g

Veja os exemplos a seguir:

3 Carbonos 2 Carbonos + 2 Carboxilas 5 Carbonos + Metil (Carbonos 2 e 4 ou a e g) 4 Carbonos + Ligação Tripla (Carbono 3) 1 Radical Orto-Toluil + 1 Carbono
Ácido Propanóico Ácido Etanodióico Ácido 2,4-Dimetil-Pentanóico ou a,g-Dimetil-Pentanóico Ácido 3-Propinóico Ácido Orto-Toluil-Metanóico

2. Nomenclatura Vulgar dos Ácidos Carboxílicos

Assim como os Aldeídos, apenas alguns Ácidos Carboxílicos possuem nomenclatura vulgar.

São eles:

Ácido Fórmico: Nome do Ácido Metanóico
Ácido Acético: Nome do Ácido Etanóico
Ácido Propiônico: Nome do Ácido Propanóico
Ácido Butírico: Nome do Ácido Butanóico
Ácido Valérico: Nome do Ácido Pentanóico
Ácido Benzóico: Nome do Ácido Fenil-Metanóico
Ácido Oxálico: Nome do Ácido Etanodióico

1 - Nomenclatura e exemplos

Nomenclatura oficial IUPAC: ácido + prefixo + infixo + óico

Alguns exemplos importantes:

Praticamente todos os ácidos carboxílicos possuem nomes vulgares. É enorme a quantidade de ácidos que são mais conhecidos por seus nomes vulgares do que pelo oficial (muitos destes ácidos são diácidos, triácidos ou compostos mistos, como os hidroxi-ácidos).

Veja alguns deles:

Ácido  Fórmula molecular
 Fórmico  HCOOH
 Acético  CH3COOH
 Propiônico  CH3CH2COOH
 Butírico  CH3(CH2)2COOH
 Valérico  CH3(CH2)3COOH
 Capróico  CH3(CH2)4COOH
 Caprílico  CH3(CH2)6COOH
 Cáprico  CH3(CH2)8COOH
 Láurico  CH3(CH2)10COOH
 Mirístico  CH3(CH2)12COOH
 Palmítico  CH3(CH2)14COOH
 Esteárico  CH3(CH2)16COOH
 Oléico  cis-octadeceno-9-óico
 Linoléico  cis, cis-octadecadieno-9,12-óico
 Linolênico  cis, cis, cis-octadecatrieno-9,12,15-óico
 Benzóico  (C6H5)COOH
 Fenilacético  (C6H5)CH2COOH 
 Ftálico  o-(C6H5)(COOH)2 
 Isoftálico  m-(C6H5)(COOH)2 
 Tereftálico  p-(C6H5)(COOH)2 
 Salicílico  o-(C6H4)(OH)(COOH)
 Antranílico  o-(C6H4)(NH2)(COOH)
 Oxálico  HOOC-COOH
 Malônico  HOOCCH2COOH
 Succínico  HOOC(CH2)2COOH
 Adípico  HOOC(CH2)4COOH
 Metacrílico  CH2=C(CH3)COOH
 Sórbico  CH3CH=CHCH=CHCOOH
 Tartárico  HOOCCH(OH)CH(OH)COOH
 Gálico  (C6H2)-3,4,5-(OH)3COOH
 Acrílico  CH2=CHCOOH
 Crotônico  trans-CH3CH=CHCOOH
 Fumárico  trans-HOOCCH=CHCOOH
 Cítrico  CH2(COOH)C(OH)(COOH)CH2COOH

OBS: Costuma-se nomerar as posições de substituição num ácido carboxílico da seguinte maneira: o carbono ligado diretamente ao grupo COOH é chamado carbono a, o carbono seguinte é o carbono b, o próximo é o g e assim por diante.

2 - Propriedades físicas

Como se poderia prever pela estrutura molecular, os ácidos carboxílicos são substâncias polares e podem, como os álcoois, formar ligações de hidrogênio entre si ou com moléculas de outra espécie. Por essa razão, os ácidos carboxílicos apresentam praticamente o mesmo comportamento dos álcoois, quanto à solubilidade. Os ácidos com até 4 carbonos são líquidos incolores, miscíveis com a água, os ácidos de 5 a 9 carbonos são líquidos incolores e viscosos, muito pouco solúveis. Os ácidos com dez ou mais carbonos são sólidos brancos, semelhante à cera, insolúveis em água. O ácido aromático mais simples, o ácido benzóico, por apresentar já elevado número de carbonos, não tem apreciável solubilidade em água. Os ácidos carboxílicos são solúveis em solventes menos polares, como o éter, o álcool, o benzeno.

O cheiro característico dos ácidos alifáticos mais baixos passa progressivamente de forte e irritante nos ácidos fórmico e acético, para extremamente desagradável (semelhante à manteiga rançosa) nos ácidos butírico (4C), valérico (5C) e capróico (6C). Os ácidos mais altos não têm muito odor, por serem pouco voláteis.

Comparando-se um ácido carboxílico e um álcool, ambos com o mesmo número de carbonos, o ácido terá maior ponto de ebulição, devido à formação de duas pontes de hidrogênio e não apenas uma, como no álcool.

Veja:

3 - Propriedades químicas

Os ácidos carboxílicos possuem caráter ácido devido à sua ionização em água: sp²

Essa força ácida pode ser maior ou menor dependendo do tipo de efeito indutivo causado pelo grupamento ligado à carboxila:

No primeiro caso (a) o grupo X é elétron-atraente. O efeito indutivo é -I e, portanto, deixa a carbonila com déficit eletrônico, o que leva a um enfraquecimento da ligação com o hidrogênio ácido. Logo, será mais fácil a liberação do próton. Assim, o caráter ácido aumenta.

No segundo caso (b) o grupo X é elétron-repelente. O efeito indutivo é +I e, portanto, deixa a carbonila com superávit eletrônico, o que leva a um aumento da força de ligação com o hidrogênio ácido. Logo, será mais difícil a liberação do próton. Assim, o caráter ácido diminui.

Os ácidos aromáticos comportam-se de maneira semelhante quando neles se inserem grupos substituintes. Assim, a introdução de grupos Ch2, OH ou NH2 (efeito indutivo -I) no ácido benzóico, por exemplo, conduz a ácidos mais fracos do que ele; já a introdução de grupos Cl, Br ou NO2 (efeito indutivo +I) conduz a ácidos mais fortes. Também influencia sobre a força ácida o efeito da ressonância do anel aromático, que enfraquece o ácido devido à deslocalização de cargas elétricas.

4 - Sais de ácidos carboxílicos

Embora muito mais fracos que os ácidos inorgânicos fortes (sulfúrico, nítrico, clorídrico), os ácidos carboxílicos podem reagir completamente com hidróxidos, produzindo os respectivos sais; soluções de ácidos minerais (h2O+) realizam a transformação inversa:

RCOOH + OH RCOO- + H20
RCOO- + H30 RCOOH + H20

Os sais dos ácidos carboxílicos, como todos os sais, são sólidos cristalinos formados por íons positivos e íons negativos. As intensas forças eletrostáticas existentes entre esses íons só são vencidas por altas temperaturas ou por ação de solventes altamente polares. Os sais carboxílicos dos metais alcalinos são solúveis em água, mas insolúveis em solventes apolares. A maioria dos outros sais são insolúveis.

Para solubilizar um ácido carboxílico insolúvel em água, podemos usar uma solução aquosa de hidróxido de sódio ou de bicarbonato, transformando o ácido em seu respectivo sal.

Veja:

RCOOH + NaOH RCOONa(solúvel) + H20
RCOOH + NaHCO3 RCOONa(solúvel) + CO2 + H20

5 - Aplicações dos ácidos carboxílicos

Os ácidos carboxílicos encontram numerosas aplicações na indústria e no laboratório, mas sem dúvida os mais representativos são os ácidos fórmico e acético.

Veja os seus principais usos:

Ácido fórmico:

Tingimento e acabamento de tecidos
Produção de ácido oxálico e outros produtos orgânicos
Desinfetante em medicina e na produção de bebidas
Fabricação de polímeros

Ácido acético:

Produção de acetato de vinila (plástico PVA)
Produção de anidrido acético e cloreto de vinila, importantes em sínteses orgânicas
Fabricação de ésteres, importantes como solventes, em perfumaria e essências artificiais
Produção de acetato de celulose (fibras têxteis artificiais)
Na fabricação do vinagre

Diferenças entre Fenóis e Ácidos Carboxílicos quanto a Ionização

Verifica-se em experimentos que os ácidos carboxílicos se ionizam fracamente, mas, tem um caráter ácido mais forte que os fenóis (que só reagem com bases fortes), em conseqüência, os ácidos carboxílicos reagem mais facilmente com as bases, por exemplo: em reações de salificação.

Diferenças entre Álcoois e Ácidos Carboxílicos

Verifica-se que os álcoois apresentam "caráter ácido" muito mais fraco que os ácidos carboxílicos, pois, a ionização nos álcoois praticamente não ocorre.

Sendo assim, os álcoois só reagem com reagentes muito fortes ou reagentes especiais, como por exemplo: o sódio metálico; o que não ocorre nos ácidos carboxílicos, pois, reagem mais facilmente com bases. É importante notar que a pré existência de um radical ativante no anel benzênico do álcool, irá influir acentuadamente nos resultados da comparação entre as diferenças entre reações álcool - ácido carboxílico, visto que os radicais ativantes facilitam a reação dos álcoois; já quando os ácidos carboxílicos apresentam o radical COOH ligado a um anel benzênico, este dificulta a reação, pois, é um radical desativante.

Teste Laboratorial para Ácidos Carboxílicos

Este teste é chamado de Equivalente de Neutralização e para se determinar o equivalente de neutralização de um Ácido Carboxílico, utiliza-se uma balança analítica para a pesagem (pesando 4 g do ácido), titulando-o em seguida com um erlenmeyer com 250 ml com álcali padrão (NaOH) com concentração em torno de 0,1 N, com uso de fenolftaleína como indicador. Após a titulação, o volume de ácido gasto deve estar em torno de 70 ml. Através de Cálculos, verifica-se o equivalente do Ácido Carboxílico em questão. Tome muito cuidado, neste experimento pois, como essa análise é quantitativa deve-se usar material, equipamentos e reagentes adequados.

Fonte: www2.chemistry.msu.edu./www.boundless.com/br.geocities.com

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