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Alcalóides

Alcalóides, qualquer um de uma classe de bases de ocorrência natural contendo azoto orgânico.

Os Alcalóides têm diversos e importantes efeitos fisiológicos sobre os seres humanos e outros animais.

Os Alcalóides mais conhecidos são: morfina, estricnina, quinina, efedrina, e nicotina.

Alcalóides são encontrados principalmente em plantas e são especialmente comuns em certas famílias de plantas com flores.

Mais do que 3.000 tipos diferentes de alcalóides foram identificados em um total de mais de 4.000 plantas espécies.

Em geral, uma dada espécie contém apenas alguns tipos de alcalóides, embora ambos o papoila de ópio (Papaver somniferum) eo fungo da cravagem do centeio (Claviceps) contêm, cada um cerca de 30 tipos diferentes.

Certas famílias de plantas são particularmente rica em alcalóides; todas as plantas da papoila família (Papaveraceae) são pensados para contê-los, por exemplo.

O Ranunculaceae (botões de ouro), Solanaceae (solanáceas), e Amaryllidaceae (Amaryllis) são outras famílias contendo alcalóides proeminentes.

Alguns alcalóides foram encontrados em animais de espécies, tais como o Novo Mundo castor (Castor canadensis) e sapos veneno de dardo (Phyllobates).

Cravagem e alguns outros fungos também produzem.

Função

A função de alcalóides de plantas ainda não é compreendido. Tem sido sugerido que eles são simplesmente produtos residuais de processos metabólicos das plantas, mas a evidência sugere que eles podem servir funções biológicas específicas. Em algumas plantas, a concentração de alcalóides aumenta imediatamente antes da formação das sementes e, em seguida, cai quando a semente é maduro, o que sugere que os alcalóides podem desempenhar um papel neste processo.

Alcalóides também pode proteger algumas plantas da destruição por certas espécies de insetos.

As estruturas químicas de alcalóides são extremamente variável. Geralmente, um alcalóide contém pelo menos um átomo de azoto numa do tipo amina estrutura, ou seja, um derivado de amônia pela substituição de átomos de hidrogênio com os grupos hidrogênio-carbono chamados hidrocarbonetos. Este ou outro átomo de azoto pode ser activo como uma base de em reacções de ácido-base.

O nome alcalóide foi inicialmente aplicada às substâncias porque, como as bases inorgânicas, eles reagem com ácidos para formar sais.

A maioria dos alcalóides têm um ou mais dos seus átomos de azoto como parte de um anel de átomos, frequentemente chamado um sistema cíclico. nomes alcalóide geralmente acabam no -ine sufixo, uma referência à sua classificação química como aminas.

Em sua forma pura, a maioria dos alcalóides são incolores, não volátil, sólidos cristalinos. Eles também tendem a ter um sabor amargo.

Variedade

O interesse nos alcalóides deriva da grande variedade de efeitos fisiológicos (tanto queria e indesejado) que produzem em seres humanos e outros animais.

Uso

Seu uso remonta às civilizações antigas, mas estudo científico dos produtos químicos teve de aguardar o crescimento de química orgânica , por não até bases orgânicas simples foram entendidas poderia a estrutura intrincada dos alcalóides ser desvendado.

O primeiro alcalóide que ser isolado e cristalizado foi o componente ativo potente da papoula do ópio , morfina , por volta de 1804.

Alcalóides são muitas vezes classificadas com base na sua estrutura química.

Por exemplo, estes alcalóides que contêm um sistema de anel chamado indolo são conhecidos como alcalóides de indole. Nesta base, as principais classes de alcalóides são as pirrolidinas, piridinas, Tropanos, pyrrolizidines, isoquinolinas, indoles, quinolinas, e os terpenóides e esteróides.

Alternativamente, alcalóides podem ser classificados de acordo com o sistema biológico em que ocorrem.

Por exemplo, as ópio alcalóides ocorrer na papoila de ópio (Papaver somniferum). Este sistema de classificação dupla, na verdade, produz pequena confusão porque há uma correlação aproximada entre os tipos de químicas de alcalóides e sua distribuição biológica.

Propriedades

As propriedades medicinais de alcalóides são bastante diversificadas.

A morfina é uma droga poderosa usada para o alívio da dor, embora as suas propriedades viciantes limitar a sua utilidade.

Codeína, o metil éter derivado da morfina encontrados no papoula do ópio, é um excelente analgésico que é relativamente nonaddictive.

Determinados alcalóides atuar como cardíacas estimulantes ou respiratórios.

Quinidina, o qual é obtido a partir de plantas do género Cinchona, é usado para tratar arritmias, ou ritmos irregulares de batimentos cardíacos.

Muitos alcalóides afetam a respiração, mas de uma forma complicada de tal forma que a depressão respiratória grave pode seguir estimulação.

A droga Lobelina (de Lobélia) é mais seguro a este respeito e é, portanto, clinicamente útil.

Ergonovina (a partir do fungo Claviceps purpurea) e efedrina (a partir de espécies Ephedra) atuam como constritores dos vasos sanguíneos.

Ergonovina é usado para reduzir a hemorragia uterina após o parto, e efedrina é usada para aliviar o desconforto de resfriados comuns, sinusite, febre do feno e asma brônquica.

Muitos alcalóides possuem propriedades anestésicos, embora eles raramente são clinicamente utilizados para este fim.

A cocaína (Erythroxilon de coca ) é um anestésico local muito potente.

A quinina (a partir de Cinchona espécies) é um poderoso agente antimalárico que antigamente era a droga de escolha para o tratamento da doença de que, embora tenha sido em grande parte substituído por drogas sintéticas menos tóxicos e mais eficazes.

O alcalóide tubocurarina é o ingrediente ativo no veneno de flecha da América do Sul, curare (obtido a partir de Chondrodendron Tomentosum), e é usado como um relaxante muscular em cirurgia.

Dois alcalóides, vincristina e vinblastina (a partir de Vinca rósea), são amplamente utilizados como agentes quimioterapêuticos no tratamento de diversos tipos de cancro.

A nicotina obtido a partir da planta do tabaco (Nicotiana tabacum) é o principal ingrediente viciante alcalóide e chefe do tabaco fumado em cigarros, charutos e cachimbos.

Alguns alcalóides são drogas ilícitas e venenos.

Estes incluem as drogas alucinógenas mescalina (a partir de espécies Anhalonium) e psilocibina (a partir mexicana Psilocybe).

Derivados sintéticos da morfina alcalóides e ácido lisérgico (de C. purpurea) produzir heroína e LSD , respectivamente.

O alcalóide conina é o componente ativo do veneno cicuta (Conium maculatum).

Estricnina (a partir de espécies Strychnos) é um outro veneno poderoso.

Alcalóides - O que são

Alcalóide é um membro de um grande grupo de produtos químicos que são feitas por plantas e tem de azoto neles.

Muitos alcalóides possuem efeitos farmacológicos potentes.

Os alcalóides incluem: cocaína, nicotina, estricnina, cafeína, morfina, pilocarpina, atropina, metanfetamina, mescalina, efedrina, e triptamina.

O termo alcalóide deriva do árabe álcali, que significa básico, com o sufixo -oide.

É muito difícil estabelecer um conceito preciso para os alcalóides, visto que eles formam um grupo heterogêneo de compostos, salvo pelo fato de serem substâncias nitrogenadas orgânicas, de distribuição restrita na natureza.

A definição de alcalóide utilizada atualmente foi estabelecida por Pelletier em 1983, e até o momento continua sendo a mais adequada para o termo.

Ele definiu alcalóide como: “substância orgânica cíclica, de caráter básico e origem natural (quase exclusivamente vegetal), que apresenta atividade biológica, contendo em sua fórmula basicamente de nitrogênio (N), oxigênio (O), hidrogênio (H) e carbono (C)”.

Os alcalóides representam um grupo de substâncias que influenciou muito a história médica, econômica, política e social da humanidade.

Estes compostos apresentam tanto atividade terapêutica quanto tóxica.

Os alcalóides já estiveram envolvidos em epidemias de envenenamento acidental em massa, como nas milhares de mortes causadas pela ingestão de pão de centeio contaminado com o fungo Claviceps purpurea, ocorridas na Europa, durante a Idade Média.

Estas substâncias também já fora utilizadas com o propósito de matar, como por exemplo, na execução do filósofo Sócrates (“Só sei que nada sei” 470 – 390 a.C.), envenenado com o chá de cicuta, contendo o alcalóide coniina.

Além disso, os indígenas brasileiros também tiravam proveito da atividade dos alcalóides através da utilização de extrato seco de curare em lanças e flechas para caçar e guerrear.

A tabela abaixo apresenta a cronologia da descoberta de alguns alcalóides:

Nome Científico Nome Popular Data de Descobrimento Uso
Papaver Morfina 1805 Hipnoanalgésicos
Cinchona Quinina 1820 Antimaláricos
Atropa Atropina 1833 Anticolinérgicos
Physostigma Fisostigmina 1864 Anticolinesterásicos
Pilocarpus Pilocarpina 1875 Colinérgicos
Ephedra Efedrina 1887 Adrenérgicos
Erithroxylum Cocaína 1895 Anestésicos locais
Chondodendron Tubocurarina 1895 Bloqueadores neuromusculares
Claviceps Ergotamina 1922 Bloqueadores adrenérgicos
Rauwolfia Reserpina 1952 Neurolépticos

São conhecidos mais de 5000 alcalóides com atividade biológica, representando cerca de 20% das substâncias naturais descritas e estudadas quanto a suas propriedades terapêuticas.

A tabela abaixo apresenta alguns alcalóides de interesse terapêutico que são obtidos exclusivamente a partir de suas fontes naturais:

Nome Popular Nome Científico Uso
Artemisina Atermisia annua Antimalárico
Atropina Atropa belladona Anticolinérgico
Capsaicina Capsicum ssp. Anestésico local
Conchicina Conchicum autumnale Antigotoso
Escopolamina Datura ssp. Antiparkinsoniano
Emetina Cephaelis ipecacuanha Amoebicida
Fisostigmina Physostigma venenosum Antiglaucomatoso
Morfina, Codeína Papaver somniferum Analgésico, antitússico
Pilocarpina Pilocarpus jaborandi Antiglaucomatoso
Quinina Cinchona ssp. Antimalárico
Reserpina Rauwolfia ssp. Anti-hipertensor
Tubocuranina Chondodendron tomentosum Bloqueador neuromuscular
Vimblastina, vincristina Catharantus roseus Antitumoral

Por convenção, os alcalóides recebem o sufixo “ina” em seus nomes e o prefixo (geralmente) é escolhido de acordo com a família, gênero, espécie, função, nome popular ou outras peculiaridades do vegetal em que são encontrados, como nos exempolos:

Atropina (gênero “Atropa” + sufixo “ina”)
Cocaína (espécie “E. coca” + sufixo “ina”)
Vincristina (nome vulgar “Vinca” + sufixo “ina”)
Nicotina (gênero “Nicotiana” + sufixo “ina”)

Isto não significa que toda e qualquer substância com denominação terninada em “ina” seja um alcalóide. Por exemplo, difenidramina é um anti-histamínico H1, que não pertence à classe dos alcalóides, bem como heparina, um anticoagulante.

Nos vegetais, os alcalóides desempenham as seguintes funções:

Fonte de reserva de nitrogênio
Reguladores do crescimento (hormônios)
Auxiliar na manutenção do equilíbrio ácido/base (caráter alcalino)
Proteção contra raios UV – compostos aromáticos dissipam ou absorvem radiação UV
Defesa contra microorganismos e predadores.

Fonte: www.britannica.com/br.geocities.com

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