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Funções Orgânicas

14. Amidas

As amidas são derivados de ácidos carboxílicos em que a hidroxila é substituída por amônia ou aminas (RCONH2, RCONHR, RCONR2). As amidas cíclicas são denominadas lactamas. Da mesma forma que as aminas são classificadas em primárias, secundárias ou terciárias em função do número de substituintes que existem no nitrogênio. As amidas têm grande aplicação como polímeros, exemplos são os náilons (nome genérico dado para as poliamidas) e os poliuretanos (Figura 33), como medicamentos, herbicidas, repelentes de insetos (Figura 34), dentre outras várias aplicações.

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Figura 33: Náilons e poliuretanos

Nota: O número adicionado ao nome dos náilons representa o número de carbonos das moléculas que reagem para formar o polímero. Assim, o náilon 6.0 recebe essa numeração porque só uma molécula – com seis carbonos – reage para formá-lo. Já o náilon 6.6 é produzido pela reação de dois compostos diferentes, cada um com seis carbonos.

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Figura 34: Exemplos de amidas

A ureia (H2NCONH2) é uma diamida do ácido carbônico. É o produto final do metabolismo de compostos nitrogenados de todos os mamíferos (inclusive do homem). No homem, é produzida no fígado e eliminada pelos rins (urina) e suor. Existe também em menor quantidade no sangue (a dosagem de ureia no sangue é usada para avaliar o funcionamento dos rins), na linfa, em animais inferiores (como peixes) e em alguns legumes e cereais. Tem grande aplicação na preparação de fertilizantes e na obtenção de resinas plásticas, como a resina ureia-formaldeído usada, por exemplo, na obtenção de aglomerados de madeira. A ligação amídica (NH-C=O) é importantíssima para os seres vivos.

Para formar os peptídeos (e, daí, as proteínas) os aminoácidos – como o nome já diz, são compostos polifuncionais que possuem pelo menos uma função amina e uma carboxila – ligam-se uns aos outros pelas chamadas ligações peptídicas: uma amida.

Os peptídeos e as proteínas são, portanto, poliamidas. A Figura 35 mostra exemplos de peptídeos.

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Figura 35: Exemplos de peptídeos

As amidas são os derivados de ácidos carboxílicos menos reativos.

Para serem hidrolisadas até ácidos carboxílicos – lembrem-se que a definição de derivado de ácido carboxílico é: todo composto que por hidrólise forma ácido carboxílico – exigem longo tempo de aquecimento e uso de ácidos minerais como catalisadores. Como já citado anteriormente, podem ser reduzidas a aminas.

15. Nitrilas e isonitrilas

As nitrilas são compostos orgânicos que possuem o grupo funcional ciano (C?N), com o átomo de carbono ligado à cadeia carbônica, enquanto nas isonitrilas é o átomo de nitrogênio que está ligado à cadeia carbônica. Repare na Figura 36 que o carbono está com um par de elétrons não ligante (não faz quatro ligações). Por conta disso, as isonitrilas são compostos muito instáveis e, por aquecimento, se transformam nas nitrilas.

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Figuras 36: Nitrila e Isonitrila

As nitrilas quase não existem na natureza e, quando encontradas, estão na forma de glicosídeos de cianoidrinas – cianoidrinas são compostos obtidos pela reação de HCN (ácido cianídrico.

Cuidado: (Venenoso!) à carbonila de aldeídos ou cetonas, conforme mostrado abaixo: esquema 31.

Nos glicosídeos, o hidrogênio da hidroxila é substituído por um açúcar.

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Esquema 31: Formação de Cianoidrinas

Uma cianoidrina muito conhecida é a mandelonitrila, um feromônio de defesa do milípode Apheloria corrugata:

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Quando ele percebe o ataque, libera mandelonitrila – armazenada em um vacúolo específico – que, por ação enzimática, forma HCN, então exalado pelo bicho. A valeronitrila é encontrada também em algumas plantas como o cipó-carimbó. Dentre as nitrilas, sem dúvida a mais importante é a acrilonitrila (H2C=CHCN), pois é usada para a obtenção de polímeros como as borrachas sintéticas. As isonitrilas têm grande aplicação para a obtenção de isocianatos (R-N=C=O), também muito usados na química de polímeros. As nitrilas – e isonitrilas – são derivados de ácidos carboxílicos, isto é, por hidrólise formam ácidos carboxílicos.

16. Nitrocompostos

São compostos orgânicos que possuem como grupo funcional o nitro (NO2).

São frequentemente explosivos: uma impureza ou manipulação errada pode desencadear uma reação química muito exotérmica (explosão).

A trinitroglicerina e o trinitrotolueno (TNT) são exemplos (Figura 37):

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Figura 37: Compostos nitro usados como explosivos

Os compostos nitro são usados como solventes (ex.: nitrobenzeno) e são importantes intermediários em sínteses orgânicas.

A anilina, por exemplo, é obtida por redução com hidrogênio do nitrobenzeno (Esquema 32):

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Esquema 32: Redução do nitrobenzeno

17. Compostos organometálicos

Analise todas as classes funcionais que estudamos até agora. Repare que, com exceção dos hidrocarbonetos, o carbono está sempre ligado a átomos mais eletronegativos e, assim, tem sempre um caráter positivo (eletrofílico). Veja a Figura 38.

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Figura 38: Polaridade das funções orgânicas

Por outro lado, a maioria das reações são “iônicas”, isto é, um reagente negativo (ou com caráter negativo) reage com outro positivo (ou com caráter positivo. Ora, então, se eu quero fazer uma cadeia carbônica devo reagir um “carbono com caráter negativo” com um “carbono com caráter positivo”. Mas, como eu vou fazer um “carbono com caráter negativo”? Ligando a ele um átomo mais eletropositivo que ele. Que átomos são esses? Os metais. Os compostos em que o carbono está ligado a um metal são denominados organometálicos. Os reagentes de Grignard – onde o carbono está ligado ao metal magnésio - são exemplos de compostos organometálicos. Mas, os compostos organometálicos não são apenas ligados ao magnésio. Existem compostos organometálicos com quase todos os metais da tabela periódica e, além da formação da ligação C-C, eles também têm grande aplicação como catalisadores. Os “silicones” são polímeros organometálicos. Alguns exemplos de organometálicos são mostrados na Figura 39.

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Figura 39: Exemplos de organometálicos

Bem, a nossa leitura termina por aqui. Você foi apresentado às principais funções da Química Orgânica. Existem muito mais. O importante, além de reconhecê-las, é que você tenha claro que elas são as responsáveis pelas propriedades dos compostos orgânicos. Raramente uma substância orgânica só tem uma função. Normalmente, são polifuncionais. Mas, embora uma possa exercer influência na outra, a reatividade de cada uma normalmente obedece às propriedades que você acabou de ver.

Florence M. Cordeiro de Farias

Fonte: web.ccead.puc-rio.br

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