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Lipídios

Os Lipídios ou lípides são substâncias orgânicas largamente encontradas na matéria viva. Quantitativamente, só perdem para a água e para as proteínas.

Representam a segunda fonte de energia para o consumo da célula, depois dos glicídios.

Na verdade, os Lipídios fornecem mais calorias por grama do que os glicídios , mas a célula "prefere" metabolizar estes últimos, por serem mais facilmente oxidados.

Os Lipídios resultam da combinação de Ácidos Graxos com álcoois. São, portanto, ésteres (os ésteres são produtos da combinação dos ácidos com álcoois).

Os Ácidos Graxos são ácidos orgânicos monocarboxílicos, podendo ser saturados ou insaturados, apresentando número par de átomos de carbono.

Observações:

Ácidos Graxos saturados com até 10 átomos de carbono e Ácidos Graxos; insaturados são líquidos.

Ácidos Graxos saturados com mais de 10 átomos de carbono são sólidos.

Os óleos vegetais (insaturados) são hidrogenados e tornam-se saturados modificando sua consistência e são transformados em margarina vegetal.

Características

São de coloração branca ou amarelada.

São untuosos ao tato.

Possuem densidade menor do que a da água.

Apresentam alto teor energético.

São insolúveis na água e solúveis nos solventes orgânicos como álcool, éter, clorofórmio e benzeno.

Lipídios Complexos ou Compostos

Na formação de um lipídio composto, além dos Ácidos Graxos e do álcool, participa uma substância adicional, como o fósforo no caso, por exemplo, dos fosfoLipídios.

0 papel metabólico dos fosfoLipídios é pouco conhecido; encontram-se, no entanto, em qualquer célula viva, em proporções que variam de tecido para tecido. 0 cérebro é o tecido de maior concentração de fosfolipidios (25 a 30 % do peso seco).

Observação - As esfingomielinas são fosfoLipídios presentes em determinados neurônios (células nervosas), onde se relacionam com o aumento da velocidade de condução do impulso nervoso.

Nota - Os fosfolipidios participam da constituição das membranas celulares.

Exemplos de fosfoLipídios: lecitina, cefalina e esfingomielina.

Terpenóides

Os terpenóides constituem um grupo grande e importante de Lipídios que derivam de um hidrocarboneto (composto formado apenas de carbono e hidrogênio) denominado isopreno. Entre os terpenóides mais importantes sob o ponto de vista biológico, estão os esteróides e os carotenóides.

Esteróides

Os esteróides formam um grupo bem diferente dos outros lipidios na estrutura química, fato que leva alguns autores a considerá-los um grupo à parte dos Lipídios. Têm estrutura qtúmica bastante diferente do resto dos Lipídios. São todos semelhantes à molécula de colesterol, da qual derivam. Funcionam como hormônios importantes no metabolismo animal.

São exemplos de esteróides:

Sais biliares

Hormônios sexuais

Pró-vitamina D

Corticóides ou corticosteróides

Notas

0 colesterol é um componente das membranas celulares juntamente com os fosfoLipídios e as proteínas e dá origem a hormônios como os do córtex, das glândulas supra-renais e os sexuais. Trata-se, portanto, de uma substância muito útil, mas quando aparece em taxas altas nos animais vertebrados, pode trazer más conseqüências. Uma delas é a deposição de seus derivados nas paredes dos vasos sangüíneos, tornando-os mais estreitos e dificultando a passagem do sangue (arteriosclerose).

Os sais biliares são muito importantes na emulsificação dos óleos e gorduras, no tubo digestivo, facilitando a ação das lipases, durante a digestão dessas substâncias.

Os corticosteróides produzidos pelas supra-renais são muito utilizados como anti-alérgicos e anti-inflamatórios.

Fonte: www.icb.ufmg.br

Lipídios

Os Lipídios são substâncias caracterizadas pela baixa solubilidade em água e outros solvente polares e alta solubilidade em solventes apolares.

São vulgarmente conhecidos como gorduras e suas propriedades físicas estão relacionadas com a natureza hidrófoba das suas estruturas.

Na verdade, todas a relevância do metabolismo lipídico advém desta característica hidrófoba das moléculas, que não é uma desvantagem biológica (mesmo o corpo possuindo cerca de 60% de água). Justamente por serem insolúveis, os Lipídios são fundamentais para estabelecer uma interface entre o meio intracelular e o extracelular, francamente hidrófilos.

Função

Componentes das membranas celulares, juntamente com as proteínas

Reserva de energia

Combustível celular

Funcionam como isolante térmico sobre a epiderme de muitos animais (tecido adiposo)

Isolamento e proteção de órgãos

Funções especializadas como hormônios e vitaminas

Sinalização intra e intercelulares.

Classificação

A melhor classificação para os Lipídios é aquela baseada na presença ou não de Ácidos Graxos em sua composição.

Lipídios com Ácidos Graxos em sua composição

São saponificáveis, pois reagem com bases formando sabões. São as biomoléculas mais energéticas, fornecendo acetil-coA para o Ciclo de Krebs.

Ácidos Graxos

São ácidos orgânicos, a maioria de cadeia alquila longa, com mais de 12 carbonos. Essa cadeia alquila pode ser saturada ou insaturada;

Representação: R - COOH , onde R é uma cadeia alquila longa.

Ácidos Graxos Saturados

Não possuem duplas ligações

São geralmente sólidos à temperatura ambiente

Gorduras de origem animal são geralmente ricas em Ácidos Graxos saturados

Exemplos

Ácido Palmítico - Ch2(CH2)14COOH

Ácido Esteárico - Ch2(CH2)16COOH

Ácido Araquídico - Ch2(CH2)18COOH

Ácidos Graxos Insaturados

Possuem uma ou mais duplas ligações sendo mono ou poliinsaturados

São geralmente líquidos à temperatura ambiente

A dupla ligação, quando ocorre em um ácido graxo natural, é sempre do tipo "cis".

Os óleos de origem vegetal são ricos em Ácidos Graxos insaturados.

Quando existem mais de uma dupla ligação, estas são sempre separadas por pelo menos 3 carbonos. As duplas ligações nunca são adjacentes e nem conjugadas

Exemplos

Ácido Palmitoléico - Ch2 - (CH2)5 - HC = CH - (CH2)7 - COOH

Ácido Oléico - Ch2 - (CH2)7 - HC = CH - (CH2)7 - COOH

Ácido Linoléico - Ch2 - (CH2)3 - (CH2 - HC = CH)2 - (CH2)7 - COOH

Ácido Linolênico - Ch2 - (CH2 - HC = CH)3 - (CH2)7 - COOH

Ácido Araquidônico - Ch2 - (CH2)3 - (CH2 - HC = CH)4 - (CH2)3 - COOH

EPA - Ch2 - (CH2 - HC = CH)5 - (CH2)3 - COOH

Propriedades

O ponto de fusão dos Ácidos Graxos aumenta com o aumento da cadeia, mas diminui com o aumento do número de insaturações. Isso ocorre porque a configuração "cis" das duplas ligações provoca uma dobra de 30o na cadeia, o que dificulta a agregação das moléculas.

Lipídios

Os Ácidos Graxos podem sofrer reações de hidrogenação, halogenação, saponificação esterificação e oxidação.

Hidrogenação: é a reação do ácido graxo insaturado + H2, formando ácido graxo saturado.

Halogenação: é a reação do ácido graxo insaturado com um halogênio, formando ácido graxo saturado halogenado.

Saponificação: é a reação de um ácido graxo + base, formando sal (sabão).

Trialcigliceróis

Os Triacilgliceróis são Lipídios formados pela ligação de 3 moléculas de Ácidos Graxos com o glicerol, um triálcool de 3 carbonos, através de ligações do tipo éster. São absolutamente hidrofóbicos, sendo também chamados de "Gorduras Neutras", ou triglicerídeos. Os Ácidos Graxos que participam da estrutura de um triacilglicerol são geralmente diferentes entre si.

A principal função dos triacilgliceróis é a de reserva de energia, e são armazenados nas células do tecido adiposo, principalmente. São armazenados em uma forma desidratada quase pura, e fornecem por grama aproximadamente o dobro da energia fornecida por carboidratos.

Lipídios

Fosfoglicerídeos

São Lipídios que por hidrólise liberam 1 mol de glicerol, 2 mols de Ácidos Graxos e 1 mol de ácido fosfórico. O glicerol geralmente está ligado a uma base nitrogenada (grupamento X), através de ponte fosfodiéster, o que faz desses compostos moléculas anfipáticas de caudas apolares (por conter Ácidos Graxos) e cabeças polares (fofatidil-X).

Os fosfoglicerídeos são o principal componente lipídico das membranas biológicas.

O grupamento X pode ser:

O hidrogênio, formando o fosfoglicerídeo mais simples, o ácido fosfatídico

Colina, formando a fosfatidilcolina ou Lecitina

Serina formando a Fosfatidilserina

Etanolamina formando a Fosfatidiletanolamina

Inositol formando o fosfatidilinositol

EsfingoLipídios

São formados por uma molécula de um aminoálcool de cadeia longa , a esfingosina cujas ligações duplas possuem configuração "trans". Este aminoálcool é ligado aos Ácidos Graxos através de uma ligação amida.

São Lipídios também importantes na estrutura das membranas biológicas devido ao seu caráter claramente anfipático.

Os derivados de Ácidos Graxos da esfingosina são conhecidos com ceramidas, as quais são precursoras dos Lipídios mais abundantes :

As Esfingomielinas: são ceramidas cujo grupo polar pode ser tanto uma fosfocolina como uma fosfoetanolamina.

Os Cerebrosídeos: são ceramidas cujas cabeças polares consistem de um único resíduo de açúcar. Eles não possuem grupo fosfato e são, portanto, não iônicos

Os Gangliosídeos: são ceramidas ligadas a oligossacarídeos que incluem pelo menos um resíduo de ácido siálico.

Lipídios

Ceras

São Lipídios que por hidrólise liberam 1 mol de ácido graxo de cadeia longa e 1 mol de álcool alifático de cadeia longa.

Possuem estrutura linear o que facilita a agregação entre as moléculas, formando cadeias hidrofóbicas que configuram sua função impermeabilizante.

Lipídios sem Ácidos Graxos em sua Composição:

Não são saponificáveis. As vitaminas lipossolúveis e o colesterol são os principais representantes destes Lipídios que não são energéticos porém desempenham funções fundamentais no metabolismo.

Esteróides

São Lipídios que não possuem Ácidos Graxos em sua estrutura. São derivados do ciclopentanoperidrofenantreno, um composto que consiste de quatro anéis não-planares fusionados.

Lipídios

O esteróide mais importante é o colesterol, que possui um grupamento OH na posição C3. Esse grupamento polar OH confere-lhe um fraco caráter anfipático, permitindo que este esteróide seja um componente majoritário das membranas plasmáticas animais; enquanto que seu sistema de anéis fusionados lhe fornece uma rigidez maior do que outros Lipídios de membrana.

Lipídios
Colesterol

O colesterol é o precursor metabólico dos hormônios sexuais, do glicocorticóides, mineralocorticóides, ácidos e sais biliares e vitamina D.

O colesterol pode também ser esterificado a cadeias longas de Ácidos Graxos formando ésteres de colesterol, os quais são totalmente hidrofóbicos, não fazendo parte da constituição da membranas biológicas.

Terpenos

Possuem unidades isoprenóides como unidades básicas. As vitaminas E e K são os representantes mais importantes, além de vários óleos aromáticos de vegetais.

Lipoproteínas

São associações entre proteínas e Lipídios encontradas na corrente sanguínea, e que têm como função transportar os Lipídios no plasma e regular o seu metabolismo.

A fração lipídica das lipoproteínas é muito variável, e permite a classificação das mesmas em 5 grupos, de acordo com suas densidades e mobilidade eletroforética:

Quilomícron: é a lipoproteína menos densa, transportadora de triacilglicerol exógeno na corrente sanguínea

VLDL (Very loa Density Lipoprotein): "Lipoproteína de Densidade Muito Baixa", transporta triacilglicerol endógeno.

IDL: "Lipoproteína de Densidade Intermediária", é formada na transformação de VLDL em LDL

LDL (Low Density Lipoprotein): "Lipoproteína de Densidade Baixa", é a principal transportadora de colesterol; seus níveis aumentados no sangue aumentam o risco de infarto agudo do miocárdio. Por ser uma lipoproteína aterogênica, o LDL ganhou a "fama" de mau-colesterol.

HDL (High Density Lipoprotein): "Lipoproteína de Densidade Alta"; atua retirando o colesterol da circulação. Seus níveis aumentados no sangue estão associados a uma diminuição do risco de infarto agudo do miocárdio. Por essa razão é considerado uma lipoproteína de proteção contra a aterosclerose coronariana, sendo denominado, vulgarmente, como o bom-colesterol.

Fonte: www.dbm.ufpb.br

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