Aminoácidos Aromáticos

Os aminoácidos aromáticos têm anéis aromáticos nas suas cadeias laterais. (Anéis aromáticos são semelhantes ao benzeno e têm deslocalizados elétrons e caráter parcial ligação dupla.).

Tirosina e triptofano ambos têm algum caráter hidrofílico (que contém oxigênio ou azoto na cadeia lateral), enquanto que fenil-alanina é completamente não-polar. (Note-se, no entanto, que os electrões deslocalizados do anel pode fazer interações semi-polares.).

Como as cadeias laterais alifáticas, estes são, em grande parte hidrofóbica e são encontradas enterradas no núcleo de proteínas. No entanto, muitas vezes tirosina está parcialmente exposta.

Aminoácidos Aromáticos – O que são

Aminoácidos Aromáticos são relativamente não polar.

Em diferentes graus, todos os aminoácidos aromáticos absorver a luz ultravioleta.

Tirosina e triptofano absorve mais do que fazer fenilalanina; triptofano é responsável pela maior parte da absorvância de luz ultravioleta (cerca de 280 nm) por proteínas.

A tirosina é o único dos aminoácidos aromáticos com uma cadeia lateral ionizável.

A tirosina é um dos três hidroxilo contendo aminoácidos.

Aminoácidos Aromáticos – Tipos

Há três tipos de aminoácidos aromáticos: Fenilalanina, Tirosina e Triptófano.

Os grupamentos aromáticos ligam-se ao grupamento alanina, com três carbonos.

Fenilalanina

Tirosina

Triptofano

Fenilalanina

A fenilalanina, como o nome indica, consiste em um grupamento fenil ligado a alanina.
Os aminoácidos aromáticos são hidrófobos, e tendem a se situar no interior de proteínas.
Fenilalanina (fenil derivado de alanina).

Ácido fenil-aminopropiônico

Isolado do precipitado com fosfotungstato de gelatina hidrolizada por Van Slyke em 1938. Sintetizado por Sheehan e Bolhofer em 1950.
Tirosina (Gr. thyros = queijo, primeiro isolado de caseina, a principal proteína do queijo).

Ácido parahidroxifenil-aminopropiônico

Descoberto no hidrolisado de chifre por Hedin em 1895. Isolado como o sal duplo de nitrato de prata. Sintetizado por Sörensen em 1910.

Tirosina

A tirosina possui uma hidroxila no anel aromático, o que faz dela um derivado fenólico. A hidroxila de certos radicais de tirosina em proteínas pode ser fosforilada.

Triptófano

O triptófano contém o anel do indol preso à cadeia lateral de alanina.
Triptófano (Tryptic + phane, Gr. phanein = aparecer primeiro)
Obtido por digestão tríptica (pela tripsina) de proteína.
Ácido indol-aminopropiônico.

Fonte: www.biology.arizona.edu/www.bioinf.org.uk/br.geocities.com.br