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Compostos aromáticos

Definição de compostos aromáticos

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Os compostos aromáticos são compostos químicos que consistem em sistemas de anéis planares conjugados acompanhados por nuvens de elétrons pi deslocalizadas no lugar de ligações duplas e simples alternadas individuais.

Eles também são chamados de aromáticos ou arenos. Os melhores exemplos são tolueno e benzeno. Os aromáticos exigem a satisfação da regra de Huckel.

Plantas e microrganismos têm uma rota exclusiva para os compostos do anel benzênico.

A grande maioria dos compostos aromáticos na natureza, portanto, é produzida por plantas e microrganismos, e os animais dependem das plantas para muitos compostos aromáticos, direta ou indiretamente.

Compostos aromáticos
Compostos aromáticos

Origem

Os compostos aromáticos, originalmente denominados por causa de suas propriedades fragrantes, são estruturas em anel de hidrocarbonetos insaturados que exibem propriedades especiais, incluindo estabilidade incomum, devido à sua aromaticidade.

Eles são freqüentemente representados como estruturas de ressonância contendo ligações simples e duplas.

No entanto, a ligação é mais forte do que o esperado para uma estrutura conjugada e é mais precisamente representada como densidade de elétrons deslocalizados compartilhada entre todos os átomos no anel.

O adjetivo “aromático” é usado pelos químicos orgânicos de uma maneira bastante diferente da normalmente aplicada.

Tem sua origem na observação de que certas substâncias naturais, como casca de canela, folhas de gaultéria, vagens de baunilha e sementes de anis, continham compostos aromáticos com propriedades comuns, mas inesperadas.

O que são?

Os compostos aromáticos compreendem uma classe de hidrocarbonetos que inclui um anel de carbono insaturado de seis membros no qual os elétrons de valência da ligação pi são completamente deslocalizados ou conjugados.

Esses compostos são estáveis e abundantes nas formas natural e sintética.

O mais simples dos compostos aromáticos é o benzeno (C6H6), um carcinógeno inflamável, mas um produto químico industrialmente importante.

O nome aromático é baseado nos aromas fortes de muitos dos compostos aromáticos maiores.

Diamantes e grafite, embora não sejam considerados compostos aromáticos, demonstram compartilhamento de elétrons deslocalizados em distâncias atômicas muito longas.

A ligação covalente carbono-carbono, a base da química orgânica, compartilha dois elétrons entre dois átomos de carbono adjacentes como uma ligação simples, ou quatro elétrons entre dois carbonos em uma ligação dupla. Um sistema conjugado tem uma série de ligações simples e duplas alternadas que podem ser representadas por duas ou mais estruturas de Lewis.

Conjugação ou ressonância ocorre quando há orbitais p disponíveis, ou orbitais d em compostos de maior peso molecular, nos quais espalhar os elétrons de valência disponíveis.

A conjugação pode ocorrer em configurações lineares, ramificadas ou cíclicas entre ligações de átomos de carbono, oxigênio ou nitrogênio.

aromaticidade ocorre quando os elétrons na cadeia de carbono são ainda mais deslocalizados, formando um anel de seis carbonos com o equivalente a três de ligações alternadas simples e duplas.

Se o benzeno se comportasse como uma molécula com três ligações duplas, os químicos esperariam que as ligações duplas da molécula fossem mais curtas do que as ligações simples, mas os comprimentos das ligações de carbono do benzeno são todos iguais e coplanares.

O benzeno e outros compostos aromáticos não sofrem reações de adição como os alcenos.

Alcenos adicionam grupos em suas ligações duplas, enquanto compostos aromáticos substituem um átomo de hidrogênio por um grupo.

A energia liberada quando o ciclohexeno é hidrogenado em ciclohexadieno pela adição de hidrogênio à ligação dupla é de 28,6 kcal por mole.

A hidrogenação do ciclohexadieno com duas ligações duplas libera 55,4 kcal/mol ou 27,7 kcal por mol H2.

O benzeno libera 49,8 kcal por mol ou 16,6 kcal por mol de H2 após a hidrogenação completa.

O valor extremamente baixo é uma medida da estabilidade da estrutura aromática.

Os químicos explicam a morfologia planar do benzeno, os comprimentos iguais das ligações de carbono e a baixa energia de suas ligações duplas, concluindo que os orbitais 2p estão distribuídos em todos os seis carbonos. Os orbitais pi deslocalizados são visualizados como formando um toro acima e abaixo do plano do anel de esqueleto de carbono.

Esta configuração explica todas as suas características e apoia o conceito de orbitais pi compartilhados em outros sistemas conjugados.

Os compostos aromáticos frequentemente exercem uma pressão de vapor e muitas das moléculas gasosas são detectáveis pelo nariz humano.

Casca de canela, folhas de gaultéria e grãos de baunilha, todos têm compostos aromáticos que os humanos podem cheirar. A síntese destes ou de compostos semelhantes também é a base do aromatizante artificial de alimentos.

Alguns compostos aromáticos muito interessantes consistem em estruturas policíclicas que compartilham um ou mais lados do anel de carbono de seis membros com um anel de carbono adjacente.

Naftaleno (C10H8) tem dois anéis de benzeno unidos; três anéis unidos linearmente são chamados de antraceno (C14H10), enquanto seis anéis de benzeno em um círculo, com um nível muito alto de deslocalização de elétrons, são chamados de hexheliceno (C26H16). Com o aumento do número de anéis, a proporção hidrogênio-carbono diminui, o material se torna mais estável, mais duro e o ponto de fusão aumenta.

Conforme a proporção se aproxima de zero, o composto é essencialmente outra forma de carbono.

A grafite consiste em folhas de estruturas em anel deslocalizadas com átomos de carbono hibridizados sp2 e os diamantes são sp3 hibridizados em estruturas semelhantes a gaiolas interconectadas tridimensionais, tudo devido à aromaticidade.

O que são aromáticos?

Os aromáticos, assim chamados por causa de seu cheiro perfumado característico, são substâncias derivadas do óleo cru e, em pequenas quantidades, do carvão.

Os aromáticos são hidrocarbonetos, compostos orgânicos que consistem exclusivamente nos elementos carbono e hidrogênio – sem os quais a vida não seria possível na Terra.

Os principais aromáticos são benzeno, tolueno e os xilenos; eles são usados como matérias-primas para uma ampla gama de produtos de consumo.

Muitos itens tidos como certos em nosso dia a dia contam com produtos da indústria de aromáticos, com benefícios como durabilidade, segurança, conforto e design leve.

Os aromáticos são usados na fabricação de produtos para áreas tão diversas como medicina, higiene, transporte, telecomunicações, moda e esportes.

Aromaticidade é uma propriedade química na qual um anel conjugado de ligações insaturadas, pares solitários ou orbitais vazios exibem uma estabilização mais forte do que seria esperado apenas pela estabilização da conjugação.

Também pode ser considerada uma manifestação de deslocalização cíclica e de ressonância.

Composto aromático – Composto químico

Composto aromático, qualquer um de uma grande classe de compostos químicos insaturados caracterizados por um ou mais anéis planos de átomos unidos por ligações covalentes de dois tipos diferentes.

A estabilidade única desses compostos é conhecida como aromaticidade. Embora o termo aromático originalmente se referisse ao odor, hoje seu uso na química é restrito a compostos que possuem propriedades eletrônicas, estruturais ou químicas específicas.

aromaticidade resulta de arranjos de ligações particulares que fazem com que certos elétrons p (pi) dentro de uma molécula frequentemente refletida em calores de combustão e hidrogenação menores do que o esperado e está associada à baixa reatividade.

O benzeno (C6H6) é o composto aromático mais conhecido e o pai ao qual vários outros compostos aromáticos estão relacionados.

Os seis carbonos do benzeno são unidos em um anel, tendo a geometria plana de um hexágono regular no qual todas as distâncias das ligações C — C são iguais.

Os seis elétrons p circulam em uma região acima e abaixo do plano do anel, cada elétron sendo compartilhado por todos os seis carbonos, o que maximiza a força de atração entre os núcleos (positivo) e os elétrons (negativo).

Igualmente importante é o número de elétrons p, que, de acordo com a teoria dos orbitais moleculares, deve ser igual a 4n + 2, em que n = 1, 2, 3, etc. Para o benzeno com seis elétrons p, n = 1.

O maior grupo de compostos aromáticos são aqueles em que um ou mais dos hidrogênios do benzeno são substituídos por algum outro átomo ou grupo, como no tolueno (C6H5CH3) e no ácido benzoico (C6H5CO2H).

Os compostos aromáticos policíclicos são conjuntos de anéis de benzeno que compartilham um lado comum – por exemplo, naftaleno (C10H8).

Os compostos aromáticos heterocíclicos contêm pelo menos um átomo diferente de carbono dentro do anel.

Os exemplos incluem piridina (C5H5N), em que um nitrogênio (N) substitui um grupo CH, e purina (C5H4N4), em que dois nitrogênios substituem dois grupos CH.

Compostos heterocíclicos aromáticos, como furano (C4H4O), tiofeno (C4H4S) e pirrol (C4H4NH), contêm anéis de cinco membros nos quais oxigênio (O), enxofre (S) e NH, respectivamente, substituem uma unidade HC = CH.

O que são hidrocarbonetos aromáticos?

Os hidrocarbonetos aromáticos são uma classe de substâncias químicas que se caracterizam por terem estruturas moleculares chamadas de anéis de benzeno.

O quimicamente mais simples é o benzeno, e a estrutura desse hidrocarboneto emprestou seu nome ao anel de benzeno. Muitos desses hidrocarbonetos são tóxicos e, infelizmente, estão entre os poluentes orgânicos mais comuns.

Um hidrocarboneto é qualquer composto químico que contém apenas hidrogênio e carbono. Alguns hidrocarbonetos também podem conter vestígios de impurezas, como é o caso de alguns hidrocarbonetos aromáticos. Nesses casos, as impurezas causaram cheiros distintos, levando os químicos a denominar esses compostos de “aromáticos”. Na verdade, nem todos cheiram; pensava-se que o perfume estava ligado ao anel de benzeno, mas na verdade é causado por impurezas. O nome ficou preso, no entanto, como costuma acontecer na ciência, mesmo depois que novas informações sobre um tópico surgiram, para minimizar a confusão.

Um anel de benzeno é uma estrutura molecular criada quando seis átomos de carbono se conectam em um anel ligado. Cada átomo de carbono tem quatro elétrons; dois elétrons se ligam a átomos de carbono vizinhos, enquanto um vai para um átomo de hidrogênio. O quarto é conhecido como elétron deslocalizado, o que significa que não está diretamente envolvido com um átomo específico.

Os anéis de benzeno são frequentemente desenhados como formas hexagonais com um círculo no meio para representar esses elétrons deslocalizados. O benzeno é uma forma particularmente tóxica de hidrocarboneto aromático.

Quando os anéis de benzeno se ligam, eles podem formar uma variedade de substâncias, incluindo os chamados hidrocarbonetos aromáticos policíclicos (PAHs) ou hidrocarbonetos poliaromáticos.

Eles são criados por combustão incompleta, razão pela qual eles são amplamente distribuídos no ambiente natural. A maioria das instalações de manufatura, por exemplo, usa combustão em suas operações, potencialmente gerando grandes quantidades de Hidrocarbonetos Aromáticos Policíclicos (HAPs).

Alguns Hidrocarbonetos Aromáticos Policíclicos (HAPs) são extremamente tóxicos, o que pode causar sérios problemas quando são depositados em grandes quantidades pela atividade humana.

Um hidrocarboneto aromático também pode ser conhecido na forma abreviada de AH ou como um areno.

Uma ampla gama de compostos são classificados como arenos, e seu potencial de dano é baseado em sua estrutura molecular.

Muitas pessoas, sem dúvida, interagem com uma variedade dessas substâncias todos os dias sem se dar conta disso e, dependendo do estilo de vida e das atividades de um indivíduo, ele também pode estar exposto a arenos nocivos, como o benzopireno, um Hidrocarboneto Aromático Policíclico encontrado na fumaça do tabaco e no alcatrão.

Fonte: www.khanacademy.org/archive.uea.ac.uk/Encyclopaedia Britannica/www.angelo.edu/wwww.chem.fsu.edu/www.wisegeek.org/www2.chemistry.msu.edu/courses.lumenlearning.com/www.chemguide.co.uk

 

 

 

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