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Nitroglicerina

O que é Nitroglicerina?

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A nitroglicerina é um composto orgânico viscoso de cor amarelo com tom esverdeado resultante do processo de nitração de polialcoois identificada também como nitrato orgânico. Sua atividade é altamente explosiva (alto-explosivo) em decorrência da alta sensibilidade ao choque. Pode ser empregada na produção de dinamites e na produção de medicamentos que atuam como vasodilatores para pacientes com insuficiência cardíaca, por exemplo.

Nitroglicerina
Figura 1

Vamos rever alguns conceitos fundamentais para prosseguirmos nessa temática.

Função éster: A função éster se caracteriza pelo seguinte grupo funcional

nitroglicerina-2

Por exemplo, o Acetado de etila é um éster:

nitroglicerina-3

Por definição, dizemos que o éster é o produto de uma reação entre um ácido carboxílico e um álcool. Trata-se da condensação provocada por álcoois em ácidos carboxílicos. A condensação é identificada quando duas moléculas se fundem na formação de uma maior com eliminação de uma molécula menor.

Tal reação é caracterizada por esterificação, por exemplo, a reação entre o ácido acético e o etanol na obtenção do acetato de etila a 100 º C (Celsius) na presença de um ácido forte (ácido sulfúrico):

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Glicerina:glicerina é o nome comercial dado ao composto orgânico glicerol ou, conforme a IUPAC, ao poliálcool 1,2,3 propanotriol. O glicerol é identificado como uma função álcool (–OH), sua composição é altamente viscosa, incolor, sem cheiro,age como absorvente de umidade, podendo ser obtido de fontes naturais ou petroquímicos. Tem vasta aplicação, desde como fármaco, na indústria de alimentos, na fabricação de detergentes, na fabricação de resinas, entre outros.

nitroglicerina-11

Nitração: é a técnica que consiste em inserir irreversivelmente grupos nitro (–NO3) em uma molécula orgânica. O íon NO3+ataca a molécula orgânica liberando oxigênio (O) para formar ésteres nitratos ou nitro compostos.  O processo de nitração tem sido aplicado na produção de fármacos, de corantes orgânicos e na produção de explosivos para uso e controle dos agentes civis e militares.  O ácido nítrico (HNO3) é um reagente que atua como agente de nitrificação.

Desse modo, a nitroglicerina é obtida da reação direta de um poliácool com um agente de nitração em meio ácido, conforme reação geral:

A nitroglicerina, portanto, é um éster nitrato obtido pela nitração da glicerina (glicerol). O ácido sulfúrico participa da reação constituindo juntamente com o HNO3 a mistura sulfonítrica (MSN) indispensável para obtenção da nitroglicerina, geralmente esse processo ocorre em temperaturas baixas, entre 30 º C a 40 º C.

– Reação de obtenção da nitroglicerina:

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Síntese da produção da Nitroglicerina realizada por Ascanio Sobrero em 1846:

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O caráter altamente explosivo da nitroglicerina se dá pela sua composição molecular e alta instabilidade intermolecular. Observemos sua composição:

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A composição molecular da nitroglicerina requer uma quantidade pequena de energia para romper com a interação intermolecular do grupo (NO3) com a cadeia carbônica. Outra propriedade interessante se faz, pois, a cadeia carbônica é constituída de elementos combustíveis e o oxigênio presente no grupo (NO3) atua como comburente caracterizando essa molécula como um explosivo de combustão completa. Com o choque entre os componentes moleculares, isto é, o choque entre os grupos (NO3) e com a cadeia carbônica, há uma enorme liberação de energia em decorrência do pequeno volume molecular.

Nesse sentido, o choque entre as moléculas promove a reorganização de substâncias gasosas, formando os gases N2, CO2 e O2 (gás nitrogênio, carbônico e oxigênio) mais vapor d’água. Conforme a reação:

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Reação exotérmica da nitroglicerina, o valor negativo da variação de entalpia indica que há liberação de energia na forma de calor.

Tais substâncias se propagam devido ao maior volume ocupado pela matéria no seu estado gasoso. Como se trata de um conjunto de reações exotérmicas, a liberação de energia na forma de calor provoca um aumento na velocidade reacional e consecutivamente uma maior expansão no volume desses gases. Desse modo, essas substâncias altamente inflamáveis se propagam em um abrupto deslocamento de ar em poucos segundos culminando na explosão violenta.

A obtenção de nitroglicerina é datada em 1846, feito que corresponde ao médico e químico italiano Ascanio Sobrero (1812-1888). Alfred Nobel (1833-1896) teve contato com os trabalhos de Sobrero e se debruçou em estudar uma manipulação segura desse composto no intuito de otimizar os negócios da família, o pai de Nobel era fabricante de armas, bombas, explosivos e minas navais.

Até descobrir um material poroso a base de sílica hidratada que seria capaz de agregar a nitroglicerina de forma segura e eficaz fabricando, desse modo, a dinamite (1867), Alfred Nobel teve que lidar com a perda do irmão mais novo, este morto devido a manipulação com a nitroglicerina durante os estudos para conter a substância.

A dinamite foi o produto resultante desses estudos e posteriormente patenteada por Alfred Nobel, possibilitando sua produção em escala industrial para usos na construção civil e para fins militares.

Bons estudos!

David Pancieri Peripato

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