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Isomeria geométrica

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Definição

Isômeros geométricos são moléculas que são bloqueadas em suas posições espaciais uma em relação à outra devido a uma ligação dupla ou uma estrutura em anel.

Isômeros geométricos são cada um de dois ou mais compostos químicos com a mesma fórmula molecular, mas com um arranjo geométrico diferente; um composto insaturado ou composto de anel no qual a rotação em torno de uma ligação de carbono é restrita, como nas configurações cis e trans.

Na química, duas moléculas são chamadas isômeros se contêm os mesmos átomos, mas não são os mesmos.

Isômeros geométricos são um caso especial em que os átomos de cada isômero estão todos conectados na mesma ordem, mas a forma da molécula é diferente.

Na química, os dois tipos mais comuns de isômeros geométricos são aqueles resultantes de uma ligação dupla e aqueles decorrentes de uma estrutura em anel.

Observe que os isômeros geométricos também são chamados de isômeros cis/trans e os termos podem ser usados de forma intercambiável. Os prefixos latinos cis- e trans- indicam como os grupos ligados à ligação dupla são organizados no espaço com cis significando o mesmo lado e trans significando o lado oposto.

O que são isômeros geométricos?

Também chamado de isômero cis-trans, um isômero geométrico é um tipo de estereoisômero que possui dois estados. Isômeros são moléculas que têm a mesma fórmula molecular, mas diferem em sua estrutura molecular. Um estereoisômero é um tipo de isômero no qual os átomos ocorrem na mesma ordem, mas ainda são estruturalmente diferentes.

No caso de isômeros geométricos, as moléculas formam uma forma de escada ou uma forma de U.

Comumente ocorre em moléculas com ligações duplas carbono-carbono, isômeros geométricos podem ocorrer em qualquer substância que tenha dois átomos centrais com uma ligação dupla ou tripla.

Ligações simples, criadas por dois átomos que compartilham um elétron, permitem que as moléculas girem em seu eixo, chamado rotação livre. A rotação livre permite diferentes configurações estruturais das moléculas, embora os átomos estejam ligados exatamente da mesma maneira. Moléculas com átomos centrais unidos que mostram estruturas diferentes podem parecer isômeros geométricos, mas na verdade são simplesmente a mesma molécula que se torceu em sua ligação.

Ligações duplas, criadas por dois átomos compartilhando dois elétrons, não permitem rotação livre. Como sua rotação é restrita, moléculas com ligações duplas não podem se torcer para formar formas diferentes; portanto, aquelas que parecem ter um arranjo estrutural diferente são moléculas estruturalmente diferentes. Nos isômeros geométricos, um átomo – ou mais frequentemente um grupo de átomos – é ligado a cada um dos átomos centrais. Isso cria dois tipos de estruturas.

No primeiro, o grupo de átomos é anexado ao átomo central no mesmo local dos dois átomos, de modo que cada lado da molécula é uma imagem espelhada do outro. Isso cria a molécula em forma de U, ou o isômero cis. Na segunda estrutura, os grupos de átomos são ligados em locais opostos nas moléculas centrais, criando uma estrutura de escada.

Por exemplo, os isômeros geométricos mais simples são but-2-eno, isômeros do gás buteno, encontrado no óleo. Buteno, C4Htem quatro isômeros, dois dos quais são isômeros geométricos.

Os átomos centrais do but-2-eno são ambos carbono, unidos por uma ligação dupla. Ligado a cada átomo de carbono está um átomo de hidrogênio e uma molécula de CH3.

Em cis-but-2-eno, as moléculas de CH3 estão localizadas no mesmo lado de cada átomo de carbono, formando uma forma de U. No trans-but-2-eno, as moléculas de CH3 estão localizadas em lados opostos, formando uma forma de escada.

Os isômeros geométricos se comportam de maneira diferente. Por exemplo cis e trans but-2-eno, têm diferentes pontos de ebulição e fusão.

A temperatura na qual o isômero cis ferve é de 4°C e sua temperatura de fusão é de -139°C, enquanto o isômero trans ferve a 1°C e derrete a -105 ° C.

Isomeria geométrica – Isômeros geométricos

Isômeros geométricos são espécies químicas com o mesmo tipo e quantidade de átomos que outras espécies, mas com uma estrutura geométrica diferente.

Átomos ou grupos exibem diferentes arranjos espaciais em ambos os lados de uma ligação química ou estrutura de anel. O isomerismo geométrico também é chamado de isomerismo configuracional ou isomerismo cis-trans. Observe que o isomerismo cis-trans é uma descrição diferente da geometria do isomerismo E-Z.

Os termos cis e trans são das palavras latinas cis, que significam “deste lado”. e trans, significando “do outro lado”.

Quando os substituintes são ambos orientados na mesma direção um do outro (do mesmo lado), o diastereômero é chamado cis. Quando os substituintes estão em lados opostos, a orientação é trans.

Os isômeros geométricos cis e trans exibem propriedades diferentes, incluindo pontos de ebulição, reatividades, pontos de fusão, densidades e solubilidades.

As tendências nessas diferenças são atribuídas ao efeito do momento dipolar geral. Os dipolos dos substituintes trans se anulam, e os dipolos dos substituintes cis são aditivos. Nos alcenos, os isômeros trans têm pontos de fusão mais altos, menor solubilidade e maior simetria que os isômeros cis.

Isomerismo geométrico (cis/trans)

Como surgem isômeros geométricos

Esses isômeros ocorrem onde você restringiu a rotação em algum lugar de uma molécula. Em um nível introdutório em química orgânica, os exemplos geralmente envolvem apenas a ligação dupla carbono-carbono – e é nisso que esta página se concentrará.

Pense no que acontece nas moléculas onde há rotação irrestrita sobre as ligações de carbono – em outras palavras, onde as ligações de carbono-carbono são únicas.

O próximo diagrama mostra duas configurações possíveis de 1,2-dicloroetano.

Isomeria geométrica
Rotação livre sobre esta ligação simples

Esses dois modelos representam exatamente a mesma molécula. Você pode ir de um para o outro apenas girando em torno da ligação simples carbono-carbono. Essas moléculas não são isômeros.

Se você desenhar uma fórmula estrutural em vez de usar modelos, tenha em mente a possibilidade dessa rotação livre sobre ligações simples.

Você deve aceitar que essas duas estruturas representam a mesma molécula:

Isomeria geométrica

Mas o que acontece se você tiver uma ligação dupla carbono-carbono – como no 1,2-dicloroeteno?

Isomeria geométrica

Nenhuma rotação sobre esta ligação dupla

Essas duas moléculas não são as mesmas.

A ligação dupla carbono-carbono não irá girar e, portanto, você terá que levar os modelos em pedaços para converter uma estrutura na outra. Esse é um teste simples para isômeros.

Se você precisar transformar um modelo em pedaços para convertê-lo em outro, terá isômeros.

O desenho de fórmulas estruturais para o último par de modelos fornece dois possíveis isômeros.

Em um, os dois átomos de cloro são bloqueados em lados opostos da ligação dupla.

Isso é conhecido como isômero trans. (trans: do latim que significa “do outro lado” – como no transatlântico).

No outro, os dois átomos de cloro estão bloqueados no mesmo lado da ligação dupla. Isso é conhecido como isômero cis. (cis: do latim que significa “deste lado”).

Isomeria geométrica

O exemplo mais provável de isomerismo geométrico que você encontrará em um nível introdutório é o but-2-eno.

Em um caso, os grupos CH3 estão em lados opostos da ligação dupla e, no outro caso, estão no mesmo lado.

Isomeria geométrica

Fonte: www.chemguide.co.uk/ww.chem.purdue.edu/www.thoughtco.com/brilliant.org/www.yourdictionary.com/www.wisegeek.org/www.chemeddl.org/www1.biologie.uni-hamburg.de/www.chm.bris.ac.uk

 

 

 

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