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Regra de Markovnikov

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Regra de Markovnikov (1870)

Esta é uma regra empírica baseada nas observações experimentais de Markovnikov sobre a adição de halogenetos de hidrogênio a alcenos.

Regra de Markovnikov: Na adição de um haleto de hidrogênio a um alceno, o átomo de hidrogênio é adicionado ao átomo de carbo da ligação dupla que já tem maior número de átomos de hidrogênio.

A regra afirma que:

“Quando um alceno assimétrico reage com um haleto de hidrogênio para dar um haleto de alquilo, o hidrogênio adiciona ao carbono do alceno que tem o maior número de substituintes de hidrogênio e o halogênio ao carbono do alceno com o menor número de substituintes de hidrogênio “

Isso é ilustrado pelo seguinte exemplo:

Regra de Markovnikov

Veja a posição do H e do Br em relação à declaração da regra de Markovnikov dada acima.

O conhecimento mecânico moderno indica que a reação ocorre através da protonação para dar o Carbocação mais estável:

Regra de Markovnikov

Aqui vemos que, em princípio, o propeno pode protonar para dar dois carbocations diferentes, um 2o eo outro 1o.

É preferida a formação da carbocação 2o mais estável.

A carbocação reage então com o nucleophile para dar o brometo de alquilo e conseqüentemente o 2-bromopropane é o produto principal.

Regra de Markovnikov

Embora a regra de Markovnikov seja especificamente aplicada à adição de halogenetos de hidrogênio a alcenos, muitas adições são também descritas como Markovnikov ou anti-Markovnikov dependendo da regiosseletividade da reação de adição.

Em termos mais gerais, a regra de Markovnikov pode ser “modernizada” para abranger outras reações de adição considerando que o eletrófilo se adiciona à extremidade menos substituída do alceno dando origem ao intermediário mais estável.

Então, vamos reformular nossa declaração da regra de Markovnokov:

“Quando um alceno assimétrico sofre adição com E-Nu, então o eletrófilo, E, adiciona ao carbono do alceno que tem o maior número de substituintes de hidrogênio, e o nucleófilo, Nu, ao carbono do alceno com o menor número substituintes de hidrogênio “

Por conseguinte, a chave é reconhecer a porção eletrofílica do reagente à medida que adiciona à ligação p primeiramente de modo a dar o intermediário mais estável.

Regra de Markovnikov
Vladimir Vasilyevich Markovnikov – 1838-1904

Na química orgânica, a regra de Markovnikov descreve o resultado de algumas reações de adição.

A regra foi formulada pelo químico russo Vladimir Vasilevich Markovnikov em 1870.

Markovnikov estudou as reações de adição em alcenos e alcinos assimétricos e formulou a lei ou regra que leva seu nome.

Numa reação de adição de um ácido prótico HX (cloreto de hidrogênio, brometo de hidrogênio ou iodeto de hidrogênio) a um alceno ou alcino, o átomo de hidrogênio de HX torna-se ligado ao átomo de carbono que tinha o maior número de Átomos de hidrogênio no alceno ou alquino de partida.

Regra de Markovnikov
A adição de brometo de hidrogênio ao propeno segue a regra de Markovnikov

Regra de Markovnikov
Além anti-Markovnikov de brometo de hidrogênio a propeno, que ilustra o efeito de peróxido

Definição da regra de Markovnikov

Uma declaração em química:

Na adição de compostos a olefinas, a porção negativa do composto adicionado (como o bromo em brometo de hidrogênio) torna-se ligada à extremidade menos hidrogenada da ligação dupla carbono-carbono (como na adição de brometo de hidrogênio de propileno: CH3CH=CH2+HBr – CH3CHBrCH3)

Adição em Alcenos

A) HALOGENAÇÃO: ALCENO + HALOGÊNIO à DIHALETO VICINAL
B) HIDROGENAÇÃO: ALCENO + HIDROGÊNIO à ALCANO
C) ÁCIDOS HALOGENIDRICO: ALCENO + ÁCIDO HALOGENIDRICO à HALETO

(regra de Markovnikov – o hidrogênio do ácido se liga ao carbono mais hidrogenado da dupla ligação)
(regra de Kharasch – ocorre o contrario usando o peróxido de benzoila como catalisador)

D) HIDRATAÇÃO: ALCENO + ÁGUA à ÁLCOOL

(regra de Markovnikov – o hidrogênio da água se liga ao carbono mais hidrogenado da dupla ligação)
(regra de Kharasch – ocorre o contrario usando o peróxido de benzoila como catalisador).

Fonte: www.chem.ucalgary.ca/www.chem.ucla.edu/www.merriam-webster.com

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