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Ácido acetoacético

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Definição

O Ácido acetoacético um ácido instável C4H6O3 que é um corpo cetônico encontrado em quantidades anormais no sangue e na urina em algumas condições (como diabetes).

O Ácido acetoacético – Composto Químico

Fórmula: C4H6O3

Massa molar: 102,09 g/mol

Ponto de fusão: 36,5 °C

O ácido acetoacético (AcAc) é um ácido orgânico fraco que pode ser produzido no fígado humano sob certas condições de metabolismo fraco, levando à degradação excessiva dos ácidos graxos (diabetes mellitus levando à cetoacidose diabética).

É então parcialmente convertido em acetona por descarboxilação e excretado na urina ou através da respiração.

A hipercotonemia leve persistente é um achado comum em recém-nascidos.

Os corpos cetônicos servem como uma fonte indispensável de energia para tecidos extra-hepáticos, especialmente o cérebro e o pulmão de ratos em desenvolvimento.

Outra função importante dos corpos cetônicos é fornecer acetoacetil-CoA e acetil-CoA para a síntese de colesterol, ácidos graxos e lipídios complexos.

Durante o período pós-natal precoce, o acetoacetato e o beta-hidroxibutirato são preferidos à glicose como substratos para a síntese de fosfolípidos e esfingolípidos de acordo com os requisitos para o crescimento e a mielinização do cérebro. Assim, durante as duas primeiras semanas do desenvolvimento pós-natal, quando a acumulação de colesterol e fosfolípidos acelera, a proporção de corpos cetônicos incorporados nestes lípidos aumenta.

Por outro lado, uma proporção aumentada de corpos cetônicos é utilizada para a síntese de cerebrosídeos durante o período de mielinização ativa.

No pulmão, AcAc serve melhor que a glicose como um precursor para a síntese de fosfolipídios pulmonares.

Os lípidos sintetizados, particularmente a dipalmiltilfosfatidilcolina, são incorporados no surfactante e, assim, têm um papel potencial no fornecimento de lípidos surfactantes adequados para manter a função pulmonar durante os primeiros dias de vida.

O ácido também está presente no metabolismo daqueles que passam por inanição ou esforço físico prolongado como parte da gliconeogênese. Quando os corpos cetônicos são medidos por meio da concentração de urina, o ácido acetoacético, juntamente com ácido beta-hidroxibutírico ou acetona, é o que é detectado.

O Ácido acetoacético – Fórmula

Ácido acetoacético
Estrutura química do Ácido acetoacético

Ácido acetoacético
Modelo da molécula de ácido acetoacético

O que é Ácido acetoacético?

O ácido acetoacético, ou ácido diacético, é um cetoácido de ocorrência natural, que é um tipo de molécula que contém grupos funcionais a cetona e ácido carboxílico.

Este composto é um ácido beta-ceto, assim chamado porque o grupo cetona é colocado no segundo carbono longe do grupo ácido.

O ácido acetoacético é formado pelo fígado e pelos rins, metabolizando os ácidos graxos.

Juntamente com outros corpos cetônicos, esse ácido pode ser usado como energia pelo coração e pelo cérebro, por isso tem sua própria importância biológica.

Embora o ácido acetoacético seja solúvel em água, é um ácido instável e se decompõe em dióxido de carbono e acetona após cerca de 140 minutos.

Em condições normais, o cérebro e o coração não precisam de ácido acetoacético para obter energia, e muito pouco será produzido.

Indivíduos que sofrem de condições como diabetes ou outras condições que prejudicam o metabolismo podem produzir uma superabundância de corpos cetônicos. Portanto, um médico pode administrar um teste de urina usando uma substância química que muda de cor na presença de ácido acetoacético, e o grau de mudança de cor pode ser avaliado a olho nu.

A detecção deste ácido, assim como outros corpos cetônicos, é essencial para os diabéticos. No caso de um caso de diabetes não ser tratado, os beta-cetoácidos podem se acumular no sangue.

O ácido acetoacético é um ácido fraco, mas em concentrações suficientes, pode causar o próprio ácido do sangue. Essa condição é chamada de cetoacidose e, em suas manifestações mais extremas, pode ser letal. Concentrações menores de corpos cetônicos no sangue são conhecidas como cetose e nem sempre são perigosas.

Enquanto o diabetes é a condição médica mais conhecida que pode levar à superprodução de ácido acetoacético, outros problemas médicos podem causar esse processo também. Doença de armazenamento de glicogênio e condições que aumentam o metabolismo, como hipertireoidismo, também podem criar níveis mais altos de beta-cetoácidos no organismo. Talvez a causa mais frequente desse fenômeno sejam as interrupções na dieta, como fome, jejum e anorexia.

Quando o corpo não tem comida por algum tempo, os tecidos começam a quebrar suas reservas de ácidos graxos. O cérebro, no entanto, não tem ácidos graxos para usar e, em vez disso, deve confiar nos subprodutos do corpo cetônico de outros tecidos. Se o coração não tiver ácidos graxos para usar, ele eventualmente utilizará corpos cetônicos também. Portanto, esse ácido pode ser visto como um meio de sobrevivência em circunstâncias extremas.

O que são Corpos Cetônicos?

Os corpos cetônicos, também chamados corpos de acetona ou simplesmente cetonas, são alguns dos três compostos produzidos quando o fígado metaboliza os ácidos graxos.

Os três tipos de corpos cetônicos – ácido acetoacético, ácido beta-hidroxibutírico e acetona – são liberados na corrente sanguínea após o metabolismo.

Ácido acetoacético e ácido beta-hidroxibutírico são usados como combustível pelo cérebro e músculos, mas o corpo não pode quebrar a acetona e, portanto, excreta na urina.

O excesso de acetona ou cetonas no sangue e na urina pode ser um sinal de uma grave doença metabólica, e os médicos costumam usar a medição de cetonas como uma ferramenta no diagnóstico de tais doenças.

Em indivíduos saudáveis, o corpo usa principalmente o metabolismo de carboidratos para alimentar suas células. Se carboidratos suficientes não estiverem disponíveis, como durante a fome extrema, o corpo começa a metabolizar as gorduras em corpos cetônicos para fornecer o combustível necessário.

Altos níveis de cetonas na urina, uma condição chamada cetonúria, indicam que o corpo está usando principalmente gordura para sua energia.

Outra condição que irá produzir níveis aumentados de corpos cetônicos é o diabetes tipo I – uma forma grave de diabetes mellitus. Indivíduos com diabetes mellitus são incapazes de metabolizar eficientemente a glicose , tipicamente por insuficiência de insulina ou resistência à insulina. Seus corpos começarão a metabolizar gorduras e proteínas para compensar a falta de glicose disponível para energia.

Quando os médicos suspeitam de diabetes, uma das primeiras coisas que eles vão verificar é o excesso de cetonas na urina. Realizado com uma simples vareta de urina, o teste pode alertar rapidamente os médicos para um distúrbio metabólico como o diabetes. Altos níveis de cetonas também podem fazer com que a pessoa tenha um cheiro acetinado ou frutado em sua respiração. Testes adicionais dos níveis de glicose no sangue podem confirmar a doença. Os testes de cetona na urina também são úteis para ajudar os pacientes diabéticos a manter uma dieta adequada e medicação para o controle ideal da doença.

A cetonúria pode ajudar a sinalizar possíveis complicações durante dietas de jejum ou de moda passageiras, ou durante a gravidez. O teste de mulheres grávidas é importante porque a cetonúria possivelmente foi relacionada a algumas mortes fetais. Os médicos também rotineiramente rastreiam pacientes gravemente doentes e pacientes que estão se preparando para a cirurgia para indicações de possíveis problemas metabólicos.

A presença de cetonas no sangue ou na urina não é apenas um sinal de problemas metabólicos. As cetonas podem ser perigosas em níveis altos. Sem tratamento, níveis extremamente altos de cetonas no sangue e na urina podem reduzir o pH do sangue e causar uma condição chamada cetoacidose. Ocorre mais frequentemente em pessoas com diabetes mellitus descontrolada e é exacerbado quando níveis elevados de glicose no sangue, causados pela falta de insulina disponível, acidificam ainda mais o sangue. A cetoacidose pode levar a coma cetoacético ou morte.

Fonte: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/www.wisegeek.org/www.chemspider.com/www.hmdb.ca/medical-dictionary.thefreedictionary.com

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